Kjemi 2 Vår 2024 · Matematikkoppgaver

Oppgave 1-1aKorresponderende base til dihydrogenfosfat

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Hva er den korresponderende basen til natriumdihydrogenfosfat, $N a H_{2} P O_{4}$ ?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

I vann løses saltet til $N a^{+}$ og $H_{2} P O_{4}^{-}$ . Natriumionet har ingen syre-base-egenskaper, så det er dihydrogenfosfationet som er syren. Den korresponderende basen får vi ved å fjerne ett proton ( $H^{+}$ ):

H_{2} P O_{4}^{-} (a q) + H_{2} O (l) ⇌ H P O_{4}^{2 -} (a q) + H_{3} O^{+} (a q)

Den korresponderende basen er altså hydrogenfosfationet, $H P O_{4}^{2 -}$ . $H_{3} P O_{4}$ (A) er den korresponderende syren til $H_{2} P O_{4}^{-}$ , B er syren selv, og $P O_{4}^{3 -}$ (D) får vi først når to protoner er fjernet.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Syrer og baser
Egen side: Åpne oppgave 1-1a for seg selv

Oppgave 1-1bSalt som gir basisk løsning med pH 9

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En basisk løsning med pH på omtrent 9 ble laget ved å løse 1 mol av et salt i 1 liter vann.

Hvilket salt ble løst i vann?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

En pH på omtrent 9 betyr en svakt basisk løsning, så saltet må inneholde en svak base. Natriumacetat gir acetationer, som er den korresponderende basen til den svake syren eddiksyre:

C H_{3} C O O^{-} (a q) + H_{2} O (l) ⇌ C H_{3} C O O H (a q) + O H^{-} (a q)

Med $p K_{b} = 9,24$ for acetationet (vedlegget) og $[C H_{3} C O O^{-}] = 1 m o l / L$ gir et overslag $pOH \approx \frac{1}{2} (9,24 - 0) \approx 4,6$ , altså $pH \approx 14 - 4,6 \approx 9,4$ . $N a H S O_{4}$ (A) gir en sur løsning fordi $H S O_{4}^{-}$ er en middels sterk syre ( $K_{a} = 1,0 \cdot 10^{- 2}$ ). $NaOH$ (C) er en sterk base, og 1 mol/L gir $pH = 14$ . I $NaCl$ (D) har verken $N a^{+}$ eller $C l^{-}$ syre-base-egenskaper, så løsningen blir nøytral med $pH = 7$ .

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Syrer og baser, PH
Egen side: Åpne oppgave 1-1b for seg selv

Oppgave 1-1cStoffkombinasjon som gir buffer

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Hvilken kombinasjon av stoffer løst i vann kan gi en buffer?

Fasit

D

LøsningsforslagKI-generert

En buffer inneholder en svak syre og den korresponderende basen i sammenlignbare mengder. Ammoniumklorid gir den svake syren $N H_{4}^{+}$ ( $p K_{a} = 9,25$ ). Tilsetter vi mindre $NaOH$ enn det er $N H_{4}^{+}$ , reagerer hydroksidionene med en del av ammoniumionene:

N H_{4}^{+} (a q) + O H^{-} (a q) \to N H_{3} (a q) + H_{2} O (l)

Da inneholder løsningen både $N H_{4}^{+}$ og den korresponderende basen $N H_{3}$ , og det er en buffer. I A reagerer en sterk base med en sterk syre, og produktene $N a^{+}$ og $N O_{3}^{-}$ har ingen syre-base-egenskaper. I B er $N O_{3}^{-}$ en neglisjerbar base, så løsningen inneholder bare den sterke basen. I C er $N O_{2}^{-}$ en svak base, men uten en syre til stede dannes det ikke $H N O_{2}$ , så løsningen inneholder to baser og ikke et syre-base-par.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Buffer, Syrer og baser
Egen side: Åpne oppgave 1-1c for seg selv

Oppgave 1-1dSpontan redoksreaksjon mellom metall og ion

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Hvilken redoksreaksjon er spontan?

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

En redoksreaksjon mellom et metallion og et metall er spontan når ionet som reduseres, står høyere i spenningsrekka (har høyere $E^{\circ}$ ) enn ionet til metallet som oksideres. Da blir $E^{\circ} (celle) = E^{\circ} (reduksjon) - E^{\circ} (oksidasjon) > 0$ . Med verdiene fra vedlegget:

A: $S n^{2 +}$ ( $- 0,14 V$ ) reduseres og $Zn$ ( $- 0,76 V$ ) oksideres: $E^{\circ} (celle) = - 0,14 V - (- 0,76 V) = 0,62 V > 0$ . Spontan.
B: $E^{\circ} (celle) = - 2,71 V - (- 0,45 V) = - 2,26 V < 0$ . Ikke spontan.
C: $E^{\circ} (celle) = - 0,26 V - 0,80 V = - 1,06 V < 0$ . Ikke spontan.
D: $E^{\circ} (celle) = - 0,76 V - 0,34 V = - 1,10 V < 0$ . Ikke spontan.

Sink er et mer uedelt metall enn tinn og gir lettere fra seg elektroner, så bare reaksjon A skjer av seg selv. De tre andre reaksjonene går spontant motsatt vei.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Redoksreaksjoner, Spenningsrekka
Egen side: Åpne oppgave 1-1d for seg selv

Oppgave 1-1ePåstander om galvanisk celle med kobber og sølv

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Cellediagrammet til en galvanisk celle er

C u (s) | C u^{2 +} (a q) | | A g^{+} (a q) | A g (s) .

Hvilken påstand om cellen er riktig?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

I cellediagrammet står anoden (oksidasjon) til venstre og katoden (reduksjon) til høyre. Kobber oksideres og sølvioner reduseres:

C u (s) + 2 A g^{+} (a q) \to C u^{2 +} (a q) + 2 A g (s)

Med standard reduksjonspotensial fra vedlegget, $E^{\circ} (A g^{+} / A g) = 0,80 V$ og $E^{\circ} (C u^{2 +} / C u) = 0,34 V$ , blir cellespenningen

E^{\circ} (celle) = E^{\circ} (katode) - E^{\circ} (anode) = 0,80 V - 0,34 V = 0,46 V

Påstand C er derfor riktig. A er feil fordi sølvelektroden ikke forbrukes (det felles ut sølv på den), så kapasiteten avhenger av mengden kobber i anoden og mengden $A g^{+}$ i løsningen. B viser den motsatte reaksjonen av den som skjer. D er feil fordi glukose ikke danner ioner i vann, og en saltbro må inneholde ioner som kan vandre og holde løsningene elektrisk nøytrale.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Redoksreaksjoner, Galvaniske celler
Egen side: Åpne oppgave 1-1e for seg selv

Oppgave 1-1fOksidasjonstall for jern i heksacyanoferrat

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Jernioner, $F e^{2 +}$ , og cyanid, $C N^{-}$ , kan danne et kompleksion i vann:

F e^{2 +} (a q) + 6 C N^{-} (a q) ⇌ {[F e {(C N)}_{6}]}^{4 -} (a q)

Hva er oksidasjonstallet til jern i ${[F e {(C N)}_{6}]}^{4 -}$ ?

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

Summen av oksidasjonstallene i et ion er lik ladningen til ionet. Hver cyanidligand har ladning $- 1$ , så de seks ligandene bidrar til sammen med $- 6$ . Oksidasjonstallet $x$ til jern blir da

x + 6 \cdot (- 1) = - 4 \Rightarrow x = + 2

Jern har oksidasjonstall $+ II$ . Det stemmer med reaksjonslikningen: komplekset dannes fra $F e^{2 +}$ , og når ligander binder seg til metallionet, skjer det ingen elektronoverføring, så oksidasjonstallet til jern endres ikke.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Oksidasjonstall, Kompleksioner
Egen side: Åpne oppgave 1-1f for seg selv

Oppgave 1-1gReaksjonsmekanisme med jodid og klorid

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Ta utgangspunkt i reaksjonsmekanismen i figur 1. Hvilken påstand er riktig?

Fasit

D

LøsningsforslagKI-generert

Den nederste pilen starter i et fritt elektronpar på $I^{-}$ og peker mot karbonatomet som er bundet til klor. Jodidionet gir altså et elektronpar til karbon og danner en ny C–I-binding, og da er $I^{-}$ en nukleofil, ikke en elektrofil (C er feil). Den øverste pilen starter i C–Cl-bindingen og peker mot klor: begge elektronene i bindingen havner på klor, som forlater molekylet som $C l^{-}$ . Det er nettopp det D sier. B er feil fordi elektronparet fra $I^{-}$ går til karbon, ikke til klor. Reaksjonen er en substitusjonsreaksjon der Cl byttes ut med I, og ikke en addisjon, siden utgangsstoffet ikke har noen dobbeltbinding og det dannes to produkter (A er feil).

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Reaksjonsmekanismer
Egen side: Åpne oppgave 1-1g for seg selv

Oppgave 1-1hPolymer av melkesyre

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Melkesyre, vist i figur 1, kan brukes som monomer til å lage en bioplastpolymer.

Hvilken påstand om polymeren er riktig?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

Melkesyre, $C H_{3} – C H (O H) – C O O H$ , har ingen C＝C-dobbeltbinding og kan derfor ikke danne en addisjonspolymer (A og B er feil). Molekylet har derimot både en hydroksylgruppe og en karboksylgruppe. Hydroksylgruppen på ett molekyl kan reagere med karboksylgruppen på et annet og danne en esterbinding, samtidig som det spaltes av vann. Når dette gjentas, dannes en kondensasjonspolymer (en polyester), polymelkesyre (PLA). Hydroksylgruppen og karboksylgruppen blir brukt opp i esterbindingene i kjeden, mens metylgruppen ikke tar del i reaksjonen og blir sittende igjen som sidegruppe. Derfor er C riktig og D feil.

Utsnitt av polymelkesyre i skjelettform. De repeterende enhetene er bundet sammen med esterbindinger, og metylgruppene er sidegrupper.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Polymerer, Biologiske makromolekyler
Egen side: Åpne oppgave 1-1h for seg selv

Oppgave 1-1iLaktase i spalting av laktose

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 nedenfor viser spaltingen av laktose til galaktose og glukose.

Figur 1: Spalting av laktose til galaktose og glukose

Hvilken påstand er riktig om laktase i denne spaltingen?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

Laktose er et disakkarid der galaktose og glukose er bundet sammen med en glykosidbinding. Når laktose spaltes, reagerer bindingen med vann, og reaksjonen er derfor en hydrolyse. Laktase er et enzym, altså en biologisk katalysator, som gjør at denne hydrolysen går raskt ved kroppstemperatur. C er derfor riktig. A er feil fordi en katalysator senker aktiveringsenergien. Den øker den ikke. B beskriver den motsatte reaksjonen, en kondensasjon som bygger laktose, mens figuren viser at laktase spalter laktose. D er feil fordi enzymer er substratspesifikke: det aktive setet i laktase passer til laktose, og andre disakkarider spaltes av andre enzymer (for eksempel maltose av maltase og sukrose av sukrase).

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Enzymer, Karbohydrater, Biologiske makromolekyler
Egen side: Åpne oppgave 1-1i for seg selv

Oppgave 1-1jLikevektskonsentrasjoner for metan og hydrogensulfid

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Vi har denne reversible reaksjonen:

C H_{4} (g) + 2 H_{2} S (g) ⇌ C S_{2} (g) + 4 H_{2} (g)

Tabellen nedenfor viser konsentrasjonene ved start og fire alternativer for konsentrasjonene ved likevekt.

	$[C H_{4}]$	$[H_{2} S]$	$[C S_{2}]$	$[H_{2}]$
Konsentrasjoner ved start (mol/L)	$2,0$	$1,0$	$0,0$	$0,0$
Svaralternativer:
A	$2,0 - x$	$1,0 - 2 x$	$x$	$4 x$
B	$2,0 - 2 x$	$1,0 - 2 x$	$2 x$	$4 x$
C	$2,0 - 2 x$	$1,0 - x$	$x$	$2 x$
D	$2,0 - x$	$1,0 - x$	$x$	$2 x$

Hvilken av radene A–D i tabellen viser riktige uttrykk for konsentrasjonene ved likevekt?

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

Koeffisientene i reaksjonslikningen gir molforholdet $C H_{4} : H_{2} S : C S_{2} : H_{2} = 1 : 2 : 1 : 4$ . Vi lar $x$ være konsentrasjonen av $C H_{4}$ som reagerer fram til likevekt. Da reagerer det dobbelt så mye $H_{2} S$ , altså $2 x$ , og det dannes $x$ av $C S_{2}$ og $4 x$ av $H_{2}$ . Siden det ikke er produkter til stede ved start, blir likevektskonsentrasjonene

\begin{matrix} [C H_{4}] & = 2,0 - x \\ [H_{2} S] & = 1,0 - 2 x \\ [C S_{2}] & = x \\ [H_{2}] & = 4 x \end{matrix}

Dette er rad A. Radene B og D svarer til molforholdet $1 : 1 : 1 : 2$ , og rad C til $2 : 1 : 1 : 2$ . Ingen av disse stemmer med reaksjonslikningen.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Likevekt, Støkiometri
Egen side: Åpne oppgave 1-1j for seg selv

Oppgave 1-1kMinst løselige karbonatsalt

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Hvilket av følgende salter er minst løselig i vann?

Fasit

D

LøsningsforslagKI-generert

Natriumsalter og nitrater er lettløselige i vann, så $C a {(N O_{3})}_{2}$ og $N a_{2} C O_{3}$ faller bort (A og C). Ifølge løselighetstabellen i vedlegget er både $P b C O_{3}$ og $H g_{2} C O_{3}$ uløselige (U), så vi sammenligner løselighetsproduktene i vedlegget: $K_{s p} (P b C O_{3}) = 7,40 \cdot 10^{- 14}$ og $K_{s p} (H g_{2} C O_{3}) = 3,6 \cdot 10^{- 17}$ . Begge saltene gir to ioner per formelenhet når de løses. Kvikksølv(I)ionet er toatomig, $H g_{2}^{2 +}$ :

P b C O_{3} (s) ⇌ P b^{2 +} (a q) + C O_{3}^{2 -} (a q) H g_{2} C O_{3} (s) ⇌ H g_{2}^{2 +} (a q) + C O_{3}^{2 -} (a q)

Med løseligheten $s$ (mol/L) får vi for begge saltene $K_{s p} = s \cdot s = s^{2}$ , altså $s = \sqrt{K_{s p}}$ . Når uttrykket er likt, har saltet med minst $K_{s p}$ lavest løselighet. Et overslag viser forskjellen:

s (P b C O_{3}) = \sqrt{7,40 \cdot 10^{- 14}} \approx 2,7 \cdot 10^{- 7} m o l / L s (H g_{2} C O_{3}) = \sqrt{36 \cdot 10^{- 18}} = 6 \cdot 10^{- 9} m o l / L

Løseligheten av $H g_{2} C O_{3}$ er rundt 45 ganger lavere enn for $P b C O_{3}$ . Den er lavest også regnet i gram per liter, selv om molmassen er større ( $461 g / m o l$ mot $267 g / m o l$ ). Kvikksølv(I)karbonat er dermed det minst løselige saltet.

Avvik fra UDIR: Fasiten i UDIRs forhåndssensurrapport oppgir B som riktig svar. Det mener vi er feil. Begge saltene gir to ioner, og vedlegget gir lavest $K_{s p}$ for $H g_{2} C O_{3}$ . Da er D riktig. B blir bare riktig hvis man regner $H g_{2} C O_{3}$ som tre ioner ( $2 H g^{+} + C O_{3}^{2 -}$ ), og det er kjemisk feil.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 2
Temaer: Løselighet, Løselighetsprodukt
Egen side: Åpne oppgave 1-1k for seg selv

Oppgave 1-1lFeil NaOH-konsentrasjon ved titrering av saltsyre

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Konsentrasjonen til en saltsyreløsning, $H C l (a q)$ , ble bestemt ved tre parallelle titreringer med en løsning av natriumhydroksid, $N a O H (a q)$ . I ettertid viste det seg at konsentrasjonen av $N a O H (a q)$ var lavere enn oppgitt.

Vurder om disse påstandene er riktige:

i) Dette er et eksempel på en tilfeldig feil.
ii) Den beregnede konsentrasjonen av $H C l (a q)$ ble for høy.

Hvilke av påstandene er riktige?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

Konsentrasjonen av saltsyre regnes ut fra $n (HCl) = n (NaOH)$ ved ekvivalenspunktet:

c (HCl) = \frac{c (NaOH) \cdot V (NaOH)}{V (HCl)}

i) Feil. En feil i konsentrasjonen av NaOH-løsningen virker likt i alle tre parallellene og gir avvik i samme retning hver gang. Det er en systematisk feil, og den kan ikke oppdages eller jevnes ut med parallelle titreringer.
ii) Riktig. Siden NaOH-løsningen egentlig er tynnere enn oppgitt, går det med et større volum $V (NaOH)$ for å nøytralisere syra. I utregningen ganges dette store volumet med den oppgitte konsentrasjonen, som er for høy. Da blir $n (NaOH)$ , og dermed $c (HCl)$ , beregnet for høy.

Bare påstand ii er riktig.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Usikkerhet og feilkilder, Titrering
Egen side: Åpne oppgave 1-1l for seg selv

Oppgave 1-2aElektrolyse av nikkeljodid med grafittelektroder

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Saltet nikkel(II)jodid, $N i I_{2} (s)$ , ble løst i et kar med rent vann. To elektroder av grafitt ble koblet til en justerbar spenningskilde, slik figur 1 viser. Spenningen ble økt til denne reaksjonen begynte:

N i I_{2} (a q) \to N i (s) + I_{2} (s)

Figur 1: Elektrolyse av nikkel(II)jodid med to elektroder av grafitt, C(s), koblet til justerbar spenningskilde

Vurder om hver av påstandene er rett eller feil.

Fasit

I: feil, II: riktig, III: riktig, IV: feil

LøsningsforslagKI-generert

I løsningen finnes ionene $N i^{2 +}$ og $I^{-}$ . Nikkelionene blir redusert til nikkelmetall, og jodidionene blir oksidert til jod:

N i^{2 +} (a q) + 2 e^{-} \to N i (s) E^{\circ} = - 0,26 V

2 I^{-} (a q) \to I_{2} (s) + 2 e^{-} E^{\circ} = 0,54 V

I er feil. Reduksjon skjer ved katoden. I en elektrolyse er katoden koblet til den negative polen på spenningskilden, som presser elektroner inn i elektroden. Nikkelmetall dannes altså ved den negative elektroden.
II er riktig. Med reduksjonspotensialene fra vedlegget blir cellepotensialet for reaksjonen $E^{\circ} = E^{\circ} (katode) - E^{\circ} (anode) = - 0,26 V - 0,54 V = - 0,80 V$ . Reaksjonen går ikke av seg selv, og spenningskilden må minst levere $0,80 V$ for å drive den.
III er riktig. Molar masse for nikkel er $58,7 g / m o l$ (periodesystemet), så $60 g$ nikkel er omtrent $1,0 m o l$ . Hvert $N i^{2 +}$ -ion tar opp to elektroner, så det trengs ca. $2 \cdot 1,0 m o l = 2,0 m o l$ elektroner.
IV er feil. Jodidionene gir fra seg elektroner og danner $I_{2}$ . Oksidasjonstallet til jod øker fra $- 1$ til $0$ , så jodid blir oksidert, ikke redusert.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Redoksreaksjoner, Elektrolyse
Egen side: Åpne oppgave 1-2a for seg selv

Oppgave 1-2bSyntese av butan-2-ol fra 2-klorbutan

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 viser en syntese i to trinn.

Figur 1: Syntese av 2-klorbutan til butan-2-ol

Vurder om hver av påstandene er rett eller feil.

Fasit

I: feil, II: tvetydig (begge svar godtatt), III: feil, IV: riktig

LøsningsforslagKI-generert

I trinn 1 spaltes $HCl$ av fra 2-klorbutan, og det dannes but-2-en. I trinn 2 adderes vann til dobbeltbindingen, og det dannes butan-2-ol.

I er feil. I trinn 1 blir ett molekyl (2-klorbutan) til to molekyler (but-2-en og $HCl$ ), og det dannes en dobbeltbinding. Det er en eliminasjonsreaksjon. En addisjon er det motsatte, som i trinn 2.
II er tvetydig. But-2-en er symmetrisk om dobbeltbindingen: begge karbonatomene i dobbeltbindingen har én metylgruppe. Det spiller derfor ingen rolle hvilket av dem $OH$ -gruppen bindes til, for produktet blir alltid butan-2-ol. Vi får ikke et biprodukt som butan-1-ol, og utbyttet blir ikke redusert av den grunn. Faglig er det derfor mest forsvarlig å svare feil. Men butan-2-ol er kiral (C-2 har fire ulike grupper), så addisjonen gir en blanding av to speilbildeisomerer. Leser man «to ulike produkter» som de to speilbildeisomerene, kan påstanden oppfattes som riktig. Ved sensuren ble påstanden godtatt som riktig for alle kandidater, så begge svar ga uttelling.
III er feil. Ifølge vedlegget har butan-2-ol kokepunkt $100 ° C$ , altså det samme som vann. Stoffene fordamper da ved samme temperatur og kan ikke skilles ved destillasjon.
IV er riktig. Butan-2-ol er en sekundær alkohol: karbonatomet med $OH$ -gruppen er bundet til to andre karbonatomer. Ved oksidasjon (for eksempel med surgjort dikromat) dannes det en $C ＝ O$ -gruppe midt i karbonkjeden, og produktet er ketonet butanon, $C H_{3} – C O – C H_{2} – C H_{3}$ .

Sensorveiledning

Oppgave 2b II er tvetydig og under sensurering settes den som riktig for alle kandidater.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Organisk syntese
Egen side: Åpne oppgave 1-2b for seg selv

Oppgave 1-3Syntese av butanon fra 1-klorbutan

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

For å danne butanon fra 1-klorbutan skjer det en syntese i tre trinn, som vist i figur 1. I løpet av syntesen skjer det en oksidasjon, eliminasjon og addisjon. Du skal sortere disse i riktig rekkefølge.

skriv reaksjonstypene for reaksjon 1, 2 og 3
tegn strukturformlene til stoff A og B

Fasit

Reaksjon 1: eliminasjon, reaksjon 2: addisjon, reaksjon 3: oksidasjon Stoff A: but-1-en, $C H_{2} ＝ C H – C H_{2} – C H_{3}$ Stoff B: butan-2-ol, $C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H_{3}$

LøsningsforslagKI-generert

Butanon er et keton, og ketoner lages ved å oksidere en sekundær alkohol. Oksidasjonen må derfor være det siste trinnet, og stoff B må være butan-2-ol. I 1-klorbutan sitter kloratomet på C-1, mens $O$ -atomet i butanon sitter på C-2. Den funksjonelle gruppen må altså flyttes ett karbonatom innover. Det får vi til ved først å lage en dobbeltbinding (eliminasjon) og så addere vann til den (addisjon). Rekkefølgen blir eliminasjon, addisjon og oksidasjon.

Reaksjon 1: eliminasjon

1-klorbutan spalter av $HCl$ , for eksempel når det varmes opp med en sterk base. Kloratomet går fra C-1 og et hydrogenatom fra C-2, og det dannes en dobbeltbinding mellom C-1 og C-2. Fordi kloratomet sitter ytterst i kjeden, kan det bare dannes én alken, nemlig but-1-en:

C H_{3} – C H_{2} – C H_{2} – C H_{2} C l (l) \to C H_{2} ＝ C H – C H_{2} – C H_{3} (g) + H C l (g)

Stoff A er but-1-en:

Fullstendig strukturformel for stoff A, but-1-en

Reaksjon 2: addisjon

Vann adderes til dobbeltbindingen i but-1-en med syre som katalysator. Et $H$ -atom bindes til det ene karbonatomet i dobbeltbindingen og $OH$ -gruppen til det andre:

C H_{2} ＝ C H – C H_{2} – C H_{3} (g) + H_{2} O (l) \to C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H_{3} (l)

Etter Markovnikovs regel bindes $H$ -atomet til det karbonatomet i dobbeltbindingen som allerede har flest hydrogenatomer (C-1), og $OH$ -gruppen til C-2. Grunnen er at $H^{+}$ først bindes til C-1, slik at det dannes et sekundært karbokation på C-2. Det er mer stabilt enn det primære karbokationet vi ville fått på C-1. Hovedproduktet blir derfor butan-2-ol, mens bare lite butan-1-ol dannes som biprodukt. Dette er viktig for syntesen: butan-1-ol er en primær alkohol og ville gitt butanal og butansyre ved oksidasjon, ikke butanon.

Stoff B er butan-2-ol:

Fullstendig strukturformel for stoff B, butan-2-ol

Reaksjon 3: oksidasjon

Butan-2-ol er en sekundær alkohol: karbonatomet med $OH$ -gruppen er bundet til to andre karbonatomer og har bare ett $H$ -atom. Ved oksidasjon fjernes dette $H$ -atomet og $H$ -atomet i $OH$ -gruppen, og det dannes en $C ＝ O$ -binding. Siden karbonylkarbonet sitter mellom to karbonatomer, blir produktet et keton, butanon. Det kan ikke oksideres videre uten at en $C – C$ -binding brytes. Med surgjort dikromat som oksidasjonsmiddel blir reaksjonen:

\begin{matrix} 3 C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H_{3} (l) + C r_{2} O_{7}^{2 -} (a q) + 8 H^{+} (a q) \\ \to 3 C H_{3} – C O – C H_{2} – C H_{3} (l) + 2 C r^{3 +} (a q) + 7 H_{2} O (l) \end{matrix}

Sensorveiledning

100 %: Alle reaksjonstyper og strukturformler er riktige og blir en sammenhengende syntese
Delvis uttelling for:
25 %: Kun reaksjonstypene i riktig rekkefølge
75 %: Riktige reaksjonstyper og ett riktig produkt
25 %: Kun et riktig produkt

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Organisk syntese
Egen side: Åpne oppgave 1-3 for seg selv

Oppgave 1-4Sitronsyre og sitratbuffer i såpe

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Huden vår har en naturlig pH på cirka 5,5. De rengjørende ingrediensene i såpe og sjampo er ofte basiske stoffer, så for å gi produktene ønsket pH tilsetter man ofte sitronsyre eller natriumsalter av sitronsyre, se tabell 1.

Tabell 1. Strukturformlene for sitronsyre og natriumsalter av sitronsyre

Strukturformler for A trinatriumsitrat, B natriumdihydrogensitrat, C dinatriumhydrogensitrat og D sitronsyre

Vurder om alle stoffene i tabellen ovenfor kan brukes til å senke pH-verdien i en såpeblanding.

Du har laget en buffer ved å blande 1 mol dinatriumhydrogensitrat (C) med 1,5 mol trinatriumsitrat (A) og fortynnet med vann til 1,0 L. Så tilsetter du 0,7 mol $N a O H (s)$ . Vurder om du fortsatt er innenfor bufferområdet.

Figur 1 viser to titrerkurver, en for sitronsyre titrert med natriumhydroksid, $N a O H (a q)$ , og en for fosforsyre, $H_{3} P O_{4}$ , titrert med $N a O H (a q)$ . Begge syrene har konsentrasjonen 0,1 mol/L og volum 25,0 mL. I motsetning til fosforsyre har sitronsyre en gradvis økning fra pH 2 til pH 8. Forklar kort hvorfor det er en slik forskjell.

Figur 1: Titrerkurver for 25,0 mL 0,1 mol/L sitronsyre (stiplet, blå) og 25,0 mL 0,1 mol/L fosforsyre (heltrukken, rød)

Fasit

B, C og D kan senke pH fordi de har sure H-atomer i COOH-grupper. A er bare en base og øker pH. C er den svakeste syren og har minst effekt.

$[H C i t^{2 -}] = 0,3 m o l / L$ og $[C i t^{3 -}] = 2,2 m o l / L$ . Forholdet er $2,2 / 0,3 \approx 7,3 < 10$ , så pH $\approx 7,3$ . Det er innenfor bufferområdet $5,40$ – $7,40$ , men nær grensen.

pKa-verdiene til sitronsyre ( $3,13$ , $4,76$ og $6,40$ ) ligger så nær hverandre at bufferområdene overlapper. For fosforsyre ( $2,16$ , $7,21$ og $12,32$ ) ligger de langt fra hverandre, så kurven får pH-sprang mellom bufferområdene.

LøsningsforslagKI-generert

Vi skriver D som $H_{3} C i t$ , B som $H_{2} C i t^{-}$ , C som $H C i t^{2 -}$ og A som $C i t^{3 -}$ . Fra vedlegget:

Syre	p $K_{a}$
$H_{3} C i t$	$3,13$
$H_{2} C i t^{-}$	$4,76$
$H C i t^{2 -}$	$6,40$

Såpen er basisk. Et stoff senker pH hvis det kan gi fra seg $H^{+}$ .

A: $C i t^{3 -}$ har ingen COOH-grupper igjen. Ionet er bare en base, så A kan ikke senke pH.
B: $H_{2} C i t^{-}$ har to COOH-grupper. Det er en svak syre, så B kan senke pH.
C: $H C i t^{2 -}$ har én COOH-gruppe. Som base har ionet p $K_{b} = 14,00 - 4,76 = 9,24$ . Siden p $K_{a} = 6,40$ er lavere, er ionet en svak syre. Det reagerer med $O H^{-}$ i såpen:

H C i t^{2 -} (a q) + O H^{-} (a q) \to C i t^{3 -} (a q) + H_{2} O (l)

C kan senke pH, men er et grensetilfelle. Det er den svakeste syren og gir ikke like lav pH som B og D.

D: Sitronsyre har tre COOH-grupper og er den sterkeste syren. D kan senke pH.

B, C og D kan brukes. A kan ikke brukes.

C gir den sure komponenten $H C i t^{2 -}$ . A gir den basiske komponenten $C i t^{3 -}$ . Paret har p $K_{a} = 6,40$ , så bufferområdet er pH $5,40$ – $7,40$ .

NaOH reagerer med den sure komponenten:

H C i t^{2 -} (a q) + O H^{-} (a q) \to C i t^{3 -} (a q) + H_{2} O (l)

Volumet er fortsatt $1,0 L$ :

\begin{matrix} [H C i t^{2 -}] & = 1,0 m o l / L - 0,7 m o l / L = 0,3 m o l / L \\ [C i t^{3 -}] & = 1,5 m o l / L + 0,7 m o l / L = 2,2 m o l / L \end{matrix}

Bufferen virker når forholdet mellom basisk og sur komponent er mellom $\frac{1}{10}$ og $10$ :

\frac{[C i t^{3 -}]}{[H C i t^{2 -}]} = \frac{2,2}{0,3} \approx 7,3

pH = 6,40 + \lg 7,3 \approx 7,3

Forholdet er mindre enn $10$ . Vi er fortsatt innenfor bufferområdet, men nær øvre grense. Det er bare $0,3 m o l$ sur komponent igjen.

	p $K_{a1}$	p $K_{a2}$	p $K_{a3}$
Sitronsyre	$3,13$	$4,76$	$6,40$
Fosforsyre	$2,16$	$7,21$	$12,32$

p $K_{a}$ -verdiene til sitronsyre ligger bare ca. $1,6$ enheter fra hverandre. Bufferområdene ( $p K_{a} \pm 1$ ) overlapper. Før ett syre-base-par er brukt opp, bufrer det neste. Derfor stiger pH jevnt, uten sprang.

p $K_{a}$ -verdiene til fosforsyre ligger ca. 5 enheter fra hverandre. Bufferområdene overlapper ikke. Mellom dem er det ingen buffer, så litt NaOH gir et tydelig pH-sprang.

Sensorveiledning

50 %: Riktige stoffer [Stoff B, C, D]
50 %: Fornuftige begrunnelser/vurderinger
Ved feil konklusjon rundt stoff C kan en god begrunnelse veie opp for det

50 %: Finner riktig konsentrasjon for sur og basisk komponent
50 %: Riktig vurdering med begrunnelse

100 %: Identifiserer pKa-verdiene og at det er overlapp mellom bufferområdene for sitronsyre og bruker disse i argumentasjonen
Andre elementer kan gi delvis uttelling:
25 %: Forklarer formen på titrerkurven til fosforsyre
25 %: Identifisere pKa-verdiene til sitronsyre

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Syrer og baser, Buffer, Titrering
Egen side: Åpne oppgave 1-4 for seg selv

Oppgave 1-5Aminosyrer i peptid og sekundærstruktur

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 viser et peptid. Hvilke aminosyrer består peptidet av?

Forklar hvordan en sekundærstruktur kan oppstå i et polypeptid.

Fasit

Peptidet er tetrapeptidet Gly-Gly-Ala-Ser. Det består av fire aminosyrer: to glysin, én alanin og én serin.

Det dannes hydrogenbindinger mellom $C ＝ O$ og $N – H$ i peptidbindingene i ryggraden. Da folder kjeden seg til en alfaheliks eller et betaflak.

LøsningsforslagKI-generert

Aminosyrene er bundet sammen med peptidbindinger, $– C O – N H –$ . Vi deler peptidet ved C–N-bindingen i hver peptidbinding. Da får hver aminosyre tilbake en aminogruppe og en karboksylgruppe, slik det skjer ved hydrolyse. Peptidet har tre peptidbindinger og består derfor av fire aminosyrer.

Vi starter fra den frie aminogruppen ( $H_{2} N –$ ) til venstre og sammenligner sidekjeden på hvert α-karbonatom med aminosyretabellen i vedlegget:

Nr.	Del av peptidet	Sidekjede	Aminosyre
1	$H_{2} N – C H_{2} – C O –$	$– H$	glysin (Gly)
2	$– N H – C H_{2} – C O –$	$– H$	glysin (Gly)
3	$– N H – C H (C H_{3}) – C O –$	$– C H_{3}$	alanin (Ala)
4	$– N H – C H (C H_{2} O H) – C O O H$	$– C H_{2} O H$	serin (Ser)

Hydrolyse av peptidet:

G l y – G l y – A l a – S e r + 3 H_{2} O \to 2 G l y + A l a + S e r

Peptidet består altså av aminosyrene glysin, alanin og serin. Glysin forekommer to ganger, så sekvensen er $Gly-Gly-Ala-Ser$ .

Strukturformelen kan bare leses på én måte: det er fire aminosyrerester. Svarer man «Gly-Ala-Ser», har man bare listet hvilke typer aminosyrer peptidet inneholder og ikke fått med at glysin forekommer to ganger.

Primærstrukturen er rekkefølgen av aminosyrer i kjeden. Sekundærstrukturen er den lokale foldingen av selve ryggraden i polypeptidkjeden, altså gjentakelsen $– N – C_{α} – C (＝ O) –$ .

Hver peptidbinding har en $C ＝ O$ -gruppe og en $N – H$ -gruppe. Oksygen er svært elektronegativt og får en delvis negativ ladning. H-atomet som er bundet til det elektronegative N-atomet, får en delvis positiv ladning. Når kjeden folder seg slik at en $C ＝ O$ -gruppe kommer nær en $N – H$ -gruppe i en annen peptidbinding, dannes det en hydrogenbinding:

C ＝ O \dots H – N

Én hydrogenbinding er svak. Men mange av dem, gjentatt regelmessig langs kjeden, holder en stabil, regelmessig struktur på plass. De to vanligste sekundærstrukturene er:

Alfaheliks: Kjeden snor seg som en høyrevridd skrue. $C ＝ O$ -gruppen i én aminosyre danner hydrogenbinding med $N – H$ -gruppen i aminosyren fire plasser lenger fram i samme kjedesegment. Hydrogenbindingene går omtrent parallelt med skrueaksen, og sidekjedene peker utover.
Betaflak: Utstrakte kjedesegmenter ligger side ved side, enten parallelt eller antiparallelt. Hydrogenbindingene går mellom $C ＝ O$ i ett segment og $N – H$ i nabosegmentet. Resultatet er en foldet flate der sidekjedene peker vekselvis opp og ned.

Det er bare atomene i ryggraden som deltar i hydrogenbindingene i sekundærstrukturen, ikke sidekjedene. Det skiller sekundærstrukturen fra tertiærstrukturen, der vekselvirkninger mellom sidekjedene bestemmer den tredimensjonale formen. Hvilken sekundærstruktur et område får, avhenger av aminosyrerekkefølgen (primærstrukturen).

Sensorveiledning

100 %: Riktige aminosyrer [Gly-Gly-Ala-Ser eller Gly-Ala-Ser]
Ikke krav om riktig rekkefølge.
Delvis uttelling for:
25 %: Riktig antall aminosyrer [4]

100 %: Riktig beskrivelse av hvor H-bindinger oppstår.
Delvis uttelling for:
25 %: Nevner hydrogenbindinger
25 %: Gir konkret eksempel [alfa-heliks, beta-folding]

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Proteiner, Biologiske makromolekyler
Egen side: Åpne oppgave 1-5 for seg selv

Oppgave 2-6Sinksulfid, entropi og likevekt med svoveldioksid

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Sinkoksid, $ZnO$ , blir dannet når sinksulfid $ZnS$ reagerer med oksygen, $O_{2}$ :

2 Z n S (s) + 3 O_{2} (g) \to 2 Z n O (s) + 2 S O_{2} (g)

Når 2 mol sinksulfid reagerer med 3 mol oksygengass er entalpiendringen, $Δ H$ , lik $- 883 k J$ .

Kalkulator

Bruk termodynamiske data fra vedlegget til å:

vise at entropiendringen, $Δ S$ , er $- 147 J / K$ når 2 mol sinksulfid reagerer
undersøke om reaksjonen skjer spontant ved $25 ° C$

Svoveldioksid, $S O_{2}$ , reagerer videre i en ny beholder:

S O_{2} (g) + N O_{2} (g) ⇌ S O_{3} (g) + N O (g)

Likevektskonstanten $K$ for denne reaksjonen ved en bestemt temperatur er $7,2$ .

I beholderen er det

$0,20 m o l / L S O_{2}$
$0,75 m o l / L N O_{2}$
$1,3 m o l / L S O_{3}$
$1,7 m o l / L N O$

Kalkulator

Vis at det ikke er likevekt i beholderen. Hvilken vei vil likevekten forskyves?

Kalkulator

Etter en stund oppnår systemet likevekt. Hva er konsentrasjonen av NO i beholderen nå?

Fasit

$Δ S = - 147 J / K$ og $Δ G = - 839 k J$ . Siden $Δ G < 0$ , skjer reaksjonen spontant ved $25 ° C$ .

$Q = 14,7$ . Siden $Q > K = 7,2$ , er det ikke likevekt, og likevekten forskyves mot venstre.

$x = 0,11 m o l / L$ og $[NO] = 1,6 m o l / L$

LøsningsforslagKI-generert

Entropiendring. Vi bruker standard entropi, $S^{\circ}$ , fra tabellen over termodynamiske data i vedlegget:

$Z n S (s)$ : $57,7 J / (m o l \cdot K)$
$O_{2} (g)$ : $205,2 J / (m o l \cdot K)$
$Z n O (s)$ : $43,9 J / (m o l \cdot K)$
$S O_{2} (g)$ : $248,1 J / (m o l \cdot K)$

Entropiendringen er summen av entropien til produktene minus summen av entropien til reaktantene, ganget med koeffisientene i reaksjonslikningen:

\begin{matrix} Δ S & = (2 \cdot S^{\circ} (ZnO) + 2 \cdot S^{\circ} (S O_{2})) - (2 \cdot S^{\circ} (ZnS) + 3 \cdot S^{\circ} (O_{2})) \\ = (2 \cdot 43,9 + 2 \cdot 248,1) J / K - (2 \cdot 57,7 + 3 \cdot 205,2) J / K \\ = 584,0 J / K - 731,0 J / K \\ = - 147 J / K \end{matrix}

Entropien avtar fordi 3 mol gass blir til 2 mol gass.

Spontanitet. Vi regner ut Gibbs fri energi ved $T = 298 K$ . Entropiendringen må gjøres om til kJ/K: $Δ S = - 0,147 k J / K$ .

\begin{matrix} Δ G & = Δ H - T \cdot Δ S \\ = - 883 k J - 298 K \cdot (- 0,147 k J / K) \\ = - 883 k J + 43,8 k J \\ = - 839 k J \end{matrix}

Siden $Δ G < 0$ , skjer reaksjonen spontant ved $25 ° C$ . Entropien avtar, men reaksjonen er så sterkt eksoterm at entalpileddet dominerer.

Likevektsuttrykket for reaksjonen er

K = \frac{[S O_{3}] \cdot [NO]}{[S O_{2}] \cdot [N O_{2}]}

Vi setter inn konsentrasjonene i beholderen og regner ut reaksjonskvotienten $Q$ :

Q = \frac{1,3 \cdot 1,7}{0,20 \cdot 0,75} = \frac{2,21}{0,15} = 14,7

Siden $Q = 14,7 \neq K = 7,2$ , er det ikke likevekt i beholderen. $Q$ er større enn $K$ , altså er det for mye produkter i forhold til reaktanter. Systemet når likevekt ved at noe $S O_{3}$ og $NO$ reagerer tilbake til $S O_{2}$ og $N O_{2}$ , slik at $Q$ minker. Likevekten forskyves derfor mot venstre.

Fra b) vet vi at reaksjonen går mot venstre. La $x$ være hvor mye konsentrasjonen av $S O_{3}$ og $NO$ avtar (i mol/L). Siden alle koeffisientene er 1, øker $[S O_{2}]$ og $[N O_{2}]$ like mye:

	$S O_{2}$	$N O_{2}$	$S O_{3}$	$NO$
Start (mol/L)	$0,20$	$0,75$	$1,3$	$1,7$
Endring (mol/L)	$+ x$	$+ x$	$- x$	$- x$
Likevekt (mol/L)	$0,20 + x$	$0,75 + x$	$1,3 - x$	$1,7 - x$

Vi setter likevektskonsentrasjonene inn i likevektsuttrykket:

\frac{(1,3 - x) (1,7 - x)}{(0,20 + x) (0,75 + x)} = 7,2

Vi ganger ut og samler leddene:

\begin{matrix} (1,3 - x) (1,7 - x) & = 7,2 \cdot (0,20 + x) (0,75 + x) \\ x^{2} - 3,0 x + 2,21 & = 7,2 x^{2} + 6,84 x + 1,08 \\ 0 & = 6,2 x^{2} + 9,84 x - 1,13 \end{matrix}

Vi løser andregradslikningen med abc-formelen:

x = \frac{- 9,84 \pm \sqrt{{9,84}^{2} - 4 \cdot 6,2 \cdot (- 1,13)}}{2 \cdot 6,2} = \frac{- 9,84 \pm 11,17}{12,4}

Det gir $x \approx 0,108$ eller $x \approx - 1,69$ . Løsningen $x = - 1,69$ gir negativ konsentrasjon av $S O_{2}$ ( $0,20 - 1,69 < 0$ ) og må forkastes. Altså er $x = 0,11 m o l / L$ .

Konsentrasjonen av NO ved likevekt blir

[NO] = (1,7 - 0,108) m o l / L = 1,59 m o l / L \approx 1,6 m o l / L

Kontroll: $\frac{1,1925 \cdot 1,5925}{0,3075 \cdot 0,8575} = 7,20$ , som stemmer med $K$ .

Sensorveiledning

50 %: Riktig beregning av entropiendring
25 %: Riktig beregnet $Δ G$ [ $- 839 k J$ ]
25 %: Riktig konklusjon av spontanitet basert på den beregnede $Δ G$
* Rettelse i oppg.tekst kl 11:30. Feil navn på reaktant og feil verdisiffer på bokmålsversjonen. Sensuren må ta hensyn til denne feilen.

25 %: Riktig likevektsuttrykk
50 %: Riktig utregning [ $Q = 14,7$ ]
25 %: Riktig konklusjon med begrunnelse [venstre]

50 %: Riktig ligning
25 %: Riktig x-verdi [ $0,11$ ]
25 %: Riktig konsentrasjon: $[NO] = 1,6 m o l / L$

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Termodynamikk, Likevekt
Egen side: Åpne oppgave 2-6 for seg selv

Oppgave 2-7Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Tabellen viser tre forbindelser som man finner i noen planter. Forbindelse C kan syntetiseres fra B.

Strukturformlene til forbindelse A (kumarin), B (scopoletin) og C (scoparon)

Tabell 1: Planteforbindelser og tabellverdier

	Forbindelse A	Forbindelse B	Forbindelse C
Navn	Kumarin	Scopoletin	Scoparon
Formel	$C_{9} H_{6} O_{2}$	$C_{10} H_{8} O_{4}$	$C_{11} H_{10} O_{4}$
$M_{m}$	$146,14 g / m o l$	$192,16 g / m o l$	$206,197 g / m o l$

For hånd

Hvilken type reaksjon skjer når forbindelse B reagerer med metanol?

Kalkulator

Syntesen startet med 64 g av forbindelse B og et overskudd av metanol. Utbyttet i reaksjonen var 48 %. Hvor mange gram av forbindelse C ble dannet?

En blanding av de tre forbindelsene i tabell 1 ble separert med tynnsjiktkromatografi, se figur 1. Det er benyttet en polar stasjonær fase og en upolar mobil fase.

I: forbindelse B
II: forbindelse C
III: forbindelse A

For hånd

Finn ut hvilken av forbindelsene som har lavest retardasjonsfaktor, $R_{F}$ , se figur 1.
Tegn en skisse av hvordan tynnsjiktplaten ville ha sett ut dersom man i stedet hadde benyttet en upolar stasjonær fase og en polar mobil fase.

Fasit

Kondensasjonsreaksjon (OH-gruppen i B og metanol danner en eter, og vann spaltes av).

$n (B) = 0,333 m o l$ , teoretisk utbytte $68,7 g$ , $m (C) = 33 g$

Forbindelse B (flekk I) har lavest $R_{F}$ . Med upolar stasjonær fase og polar mobil fase blir rekkefølgen snudd: B øverst, så C, og A nederst.

LøsningsforslagKI-generert

Forbindelse B (scopoletin) har en fenolisk OH-gruppe. Når B reagerer med metanol, blir OH-gruppen gjort om til en metoksygruppe, $– O – C H_{3}$ , slik at vi får forbindelse C (scoparon). OH-gruppen i B og OH-gruppen i metanol går sammen, det dannes en eterbinding, og et vannmolekyl spaltes av:

C_{10} H_{8} O_{4} + C H_{3} O H \to C_{11} H_{10} O_{4} + H_{2} O

To molekyler slås sammen til ett større molekyl samtidig som et lite molekyl (vann) spaltes av. Reaksjonen er derfor en $kondensasjonsreaksjon$ .

Stoffmengden av forbindelse B:

n (B) = \frac{m}{M_{m}} = \frac{64 g}{192,16 g / m o l} = 0,333 m o l

Metanol er i overskudd, så B er begrensende reaktant. Reaksjonslikningen gir molforholdet $B : C = 1 : 1$ , så teoretisk kan det dannes $n (C) = 0,333 m o l$ .

Teoretisk utbytte av C:

m_{teoretisk} (C) = n \cdot M_{m} = 0,333 m o l \cdot 206,197 g / m o l = 68,7 g

Utbyttet var 48 %:

m_{faktisk} (C) = 0,48 \cdot 68,7 g = 33,0 g

Det tilsvarer $n (C) = 0,48 \cdot 0,333 m o l = 0,160 m o l$ .

$m (C) = 33 g$

Lavest retardasjonsfaktor

Retardasjonsfaktoren er

R_{F} = \frac{avstand fra startlinjen til flekken}{avstand fra startlinjen til løsningsmiddelfronten}

Flekk I har vandret kortest fra startlinjen, og I er forbindelse B. $Forbindelse B (scopoletin) har lavest R_{F}$ , omtrent $0,3$ ut fra figuren.

Det stemmer med polariteten. Den stasjonære fasen er polar, så de mest polare forbindelsene vekselvirker sterkest med den og holdes igjen, mens den upolare mobile fasen tar med seg de minst polare forbindelsene lengst.

B har en OH-gruppe som kan danne hydrogenbindinger til den polare stasjonære fasen. B er mest polar og vandrer kortest.
C har to metoksygrupper, $– O – C H_{3}$ . Eter-O-atomene gir polare bindinger og kan ta imot hydrogenbindinger, men C har ingen OH-gruppe. C er mindre polar enn B og vandrer lenger.
A (kumarin) mangler begge sidegruppene og er minst polar. A vekselvirker svakest med den stasjonære fasen, løser seg best i den upolare mobile fasen og vandrer lengst.

Skisse med upolar stasjonær fase og polar mobil fase

Nå er det de upolare forbindelsene som vekselvirker sterkest med den stasjonære fasen, mens de polare forbindelsene løser seg best i den polare mobile fasen og følger med den. Rekkefølgen snus: B vandrer lengst, C havner i midten, og A vandrer kortest.

Skisse av tynnsjiktplaten med upolar stasjonær fase og polar mobil fase. B (scopoletin) øverst, C (scoparon) i midten og A (kumarin) nederst.

Sensorveiledning

100 %: Nevner riktig reaksjonstype [Kondensasjonsreaksjon]
Ikke krav om begrunnelse

25 %: Stoffmengde forbindelse B [ $0,333 m o l$ ]
25 %: Stoffmengde forbindelse C eller teoretisk utbytte i gram [ $0,160 m o l$ / $68,7 g$ ]
50 %: Faktisk utbytte [ $33 g$ ]

50 %: Identifiserer forbindelsen med lavest $R_{F}$ [Forbindelse B]
50 %: Tegning av TLC med motsatt rekkefølge av figuren i oppgaven

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Støkiometri, Kromatografi
Egen side: Åpne oppgave 2-7 for seg selv

Oppgave 2-8Masseprosent mangan i legering

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En klasse fikk i oppgave å finne masseprosenten til mangan, $M n (s)$ , i en legering. De fikk også opplyst at av metallene i legeringen var det bare mangan som ville reagere med saltsyre, $H C l (a q)$ , og at det ville bli dannet en gass når mangan reagerte med saltsyre.

Figur 1: Oppsamling av gassbobler i målesylinder

En gruppe elever løste oppgaven slik:

De veide opp små biter av legeringen, til sammen 1,376 g.
De målte opp 100 mL 3,0 mol/L $H C l (a q)$ med en målesylinder.
De tømte HCl-løsningen over i et begerglass og la bitene i løsningen.
De samlet opp gassbobler fra reaksjonen i en 100-mL-målesylinder fylt med vann og snudd opp ned, som vist i figur 1.

Da boblingen stoppet, hadde de samlet opp 72 mL gass.

For hånd

Ta utgangspunkt i halvreaksjoner fra spenningsrekka. Skriv en balansert reaksjonsligning for reaksjonen mellom saltsyre og mangan.

Det molare volumet til en gass ved romtemperatur er 24,5 L/mol.

Kalkulator

Bruk dataene som elevene fant, til å finne masseprosenten av mangan i legeringen. (dersom du mangler svar fra oppgave 8a, kan du anta at molforholdet mellom mangan og gass er 1:1)

For hånd

Diskuter hvilken feilkilde som vil ha størst påvirkning på resultatet, og foreslå én forbedring av gjennomføringen.

Fasit

$M n (s) + 2 H C l (a q) \to M n C l_{2} (a q) + H_{2} (g)$ , eller på ioneform $M n (s) + 2 H^{+} (a q) \to M n^{2 +} (a q) + H_{2} (g)$

$n (H_{2}) = n (Mn) = 2,94 \cdot 10^{- 3} m o l$ , $m (Mn) = 0,162 g$ og $masseprosent Mn = 12 %$

Ikke all gassen blir samlet opp i målesylinderen, noe som gir for lav masseprosent. Forbedring: la reaksjonen skje i en lukket kolbe med slange som leder all gassen inn i målesylinderen.

LøsningsforslagKI-generert

Mangan står under hydrogen i spenningsrekka i vedlegget, så $H^{+}$ i saltsyre kan oksidere mangan. Vi bruker disse halvreaksjonene:

\begin{matrix} M n^{2 +} + 2 e^{-} & \to Mn E^{\circ} = - 1,19 V \\ 2 H^{+} + 2 e^{-} & \to H_{2} E^{\circ} = 0,00 V \end{matrix}

Mangan blir oksidert, så den første halvreaksjonen snus:

\begin{matrix} Oksidasjon: & M n (s) \to M n^{2 +} (a q) + 2 e^{-} \\ Reduksjon: & 2 H^{+} (a q) + 2 e^{-} \to H_{2} (g) \end{matrix}

Begge halvreaksjonene har to elektroner, så vi kan legge dem sammen direkte:

M n (s) + 2 H^{+} (a q) \to M n^{2 +} (a q) + H_{2} (g)

Kloridionene er tilskuerioner. Tar vi dem med, blir likningen

M n (s) + 2 H C l (a q) \to M n C l_{2} (a q) + H_{2} (g)

Cellepotensialet er $E^{\circ} = 0,00 V - (- 1,19 V) = 1,19 V > 0$ , så reaksjonen er spontan. Gassen som dannes, er hydrogengass.

Stoffmengden hydrogengass finner vi fra det molare volumet:

n (H_{2}) = \frac{V}{V_{m}} = \frac{0,072 L}{24,5 L / m o l} = 2,94 \cdot 10^{- 3} m o l

Reaksjonslikningen fra a) viser at molforholdet mellom $Mn$ og $H_{2}$ er $1 : 1$ :

n (Mn) = n (H_{2}) = 2,94 \cdot 10^{- 3} m o l

Molar masse for mangan er $54,94 g / m o l$ (periodesystemet i vedlegget):

m (Mn) = n \cdot M = 2,939 \cdot 10^{- 3} m o l \cdot 54,94 g / m o l = 0,162 g

Masseprosenten av mangan i legeringen blir

masseprosent Mn = \frac{0,1615 g}{1,376 g} \cdot 100 % = 11,7 % \approx 12 %

Saltsyra er i stort overskudd: elevene brukte $0,100 L \cdot 3,0 m o l / L = 0,30 m o l H C l$ , mens reaksjonen bare krever $2 \cdot 2,94 \cdot 10^{- 3} m o l = 5,9 \cdot 10^{- 3} m o l$ . All mangan har derfor reagert.

Største feilkilde: ufullstendig oppsamling av gass. Bitene av legeringen ligger spredt over hele bunnen av begerglasset, mens åpningen på målesylinderen bare dekker en liten del av bunnen. Figuren viser at mange av gassboblene stiger opp utenfor målesylinderen og forsvinner ut i lufta. I tillegg kan det ha dannet seg gass mens elevene fikk plassert målesylinderen.

Det målte gassvolumet blir dermed mindre enn volumet hydrogengass som faktisk ble dannet. Da blir den beregnede stoffmengden $H_{2}$ , og dermed massen av mangan, for liten. Masseprosenten av mangan blir for lav.

Saltsyra er i overskudd (se b), så et unøyaktig volum av HCl påvirker ikke resultatet. Andre feilkilder, som avlesning av volumet, at litt hydrogengass løser seg i vannet, eller at gassen inneholder vanndamp og ikke har nøyaktig $25 ° C$ , gir langt mindre utslag.

Forbedring: La reaksjonen skje i en kolbe med gummipropp og en slange som leder gassen inn i den vannfylte målesylinderen (eller inn i en gassprøyte). Legg metallbitene i kolben, hell i saltsyra og sett proppen på straks. Da blir praktisk talt all gassen som dannes, samlet opp og målt.

Sensorveiledning

100 %: Riktig balansert reaksjonsligning
Delvis uttelling for:
25 %: For riktig halvreaksjon av oksidasjonen av Mn

25 %: Stoffmengde hydrogengass [ $2,94 \cdot 10^{- 3} m o l$ ]
25 %: Stoffmengde Mn basert på støkiometri [ $2,94 \cdot 10^{- 3} m o l$ ]
25 %: Masse Mn [ $0,162 g$ ]
25 %: Masseprosent Mn [ $12 %$ ]

50 %: Ufullstendig oppsamling av gass gir en for lav verdi for masseprosenten
50 %: Relevant forbedring
Det er tilstrekkelig å påpeke og kommentere den ene viktige feilkilden. Påpeking av andre rimelige feilkilder kan også gi uttelling. HCl(aq) er i overskudd og unøyaktig volum av HCl er derfor ikke en feilkilde her.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Redoksreaksjoner, Støkiometri, Usikkerhet og feilkilder
Egen side: Åpne oppgave 2-8 for seg selv

Oppgave 2-9Fjerning av fosfor fra avløpsvann

For hånd

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Utslipp av fosforholdig avløpsvann fra landbruk og husholdninger til innsjøer og fjorder kan føre til dårlig vannkvalitet. Det er derfor et krav om rensing av slikt avløpsvann. I Norge fjernes i snitt 66 % av fosforet, og i 2020 var det totale utslippet av fosfor etter rensing 1480 tonn. [1]

Fosfor i ulike fosfatforbindelser er både et viktig næringsstoff for planter og en begrenset ressurs. Avfallet fra renseprosessen bør derfor gjenvinnes og brukes som gjødsel og til jordforbedring i landbruket.

Kjemisk rensing

I mange renseanlegg fjernes fosforforbindelser ved kjemisk rensing. Avløpsvannet tilsettes lettløselig aluminiumsulfat, $A l_{2} {(S O_{4})}_{3}$ , og fosfor blir felt ut i form av fosfat, $P O_{4}^{3 -}$ . Avløpsvannet er svakt surt, og mye av fosforet finnes som dihydrogenfosfat, $H_{2} P O_{4}^{-} (a q)$ . Derfor tilsettes avløpsvannet natriumhydroksid, $NaOH$ , til pH cirka 12 før man tilsetter aluminiumsulfat. Natriumhydroksid, $NaOH$ , framstilles i stor skala ved elektrolyse av en vannløsning av natriumklorid, $NaCl$ .

For å få felt ut tilstrekkelig mengde fosfat fra avløpsvannet må man i praksis bruke minst dobbel stoffmengde aluminium i forhold til fosfat. Det er fordi ionene av aluminium også binder seg til blant annet $O H^{-}$ . Saltet aluminiumhydroksid, $A l {(O H)}_{3}$ , har lavest løselighet ved pH 5,7–6,7 og løses både i sure og basiske løsninger. Ved høy pH innstiller denne likevekten seg:

A l {(O H)}_{3} (s) + O H^{-} (a q) ⇌ {[A l {(O H)}_{4}]}^{-} (a q)

Før det rensede vannet slippes ut, må pH-en reguleres ned. [2]

Biologisk rensning

Det er nylig blitt utviklet en ny renseprosess der fosforforbindelser blir renset ved hjelp av fosforspisende bakterier. Bakteriene vokser på små plastbiter som avløpsvannet føres gjennom. På plastbitene danner det seg en fosforholdig biofilm som etter hvert løsner og blir en del av avløpsslammet. Fosforet gjenvinnes fra slammet som struvitt. Struvitt er en krystall bestående av ammonium, magnesium og fosfat, $N H_{4} M g P O_{4} \cdot 6 H_{2} O$ . En fordel med denne renseprosessen er at man reduserer bruken av kjemikalier kraftig. I tillegg kan fosforet som gjenvinnes gjennom denne prosessen, lettere tas opp av plantene enn fosfor som felles ut ved kjemisk rensing. [3]

Skriv en kjemifaglig tekst som tar utgangspunkt i fjerning av fosfor fra avløpsvann. Du skal bruke kjemikompetansen din til å gjøre rede for og drøfte ett eller flere av punktene nedenfor:

fellingsreaksjoner i den kjemiske renseprosessen
behovet for pH-regulering i den kjemiske renseprosessen
kjemikaliemengden i renseprosessene med bakgrunn i prinsippene for grønn kjemi
sammenligne renseprosessene med bakgrunn i prinsippene for grønn kjemi

Svaret ditt bør inneholde reaksjonsligninger, utregninger eller figurer der det er relevant. Svaret bør være på omtrent 250 ord.

Referanser

[1] Statistisk sentralbyrå, «1 480 tonn fosfor fra norsk avløpssektor», 13.10.2021. https://www.ssb.no/natur-og-miljo/vann-og-avlop/statistikk/utslipp-og-rensing-av-kommunalt-avlop/artikler/1-480-tonn-fosfor-fra-norsk-avlopssektor
[2] H. Ratnaweera, «Fosforgjenvinning fra avløpsvann – bør vi bygge om våre renseanlegg?», innlegg på fagtreff i Norsk vannforening, 2013.
[3] Hias, 2022. https://www.hias.as/

Fasit

Fosfat felles som tungt løselig aluminiumfosfat: $A l^{3 +} (a q) + P O_{4}^{3 -} (a q) \to A l P O_{4} (s)$ .
Høy pH trengs for å deprotonere $H_{2} P O_{4}^{-}$ og $H P O_{4}^{2 -}$ til $P O_{4}^{3 -}$ (p $K_{a} = 7,21$ og $12,32$ ).
$A l^{3 +}$ felles også som $A l {(O H)}_{3} (s)$ . Derfor trengs overskudd av aluminium.
$A l {(O H)}_{3}$ er amfotert og løses som ${[A l {(O H)}_{4}]}^{-}$ ved pH 12. pH senkes til ca. 6 før utslipp, slik at aluminiumet havner i slammet.

LøsningsforslagKI-generert

Denne teksten handler om fellingsreaksjonene i den kjemiske renseprosessen og om hvorfor pH må reguleres. For mye fosfat i vann gir algeoppblomstring og oksygenmangel.

Aluminiumsulfat er lettløselig og gir $A l^{3 +}$ i vannet. Aluminiumfosfat er svært tungt løselig, med $K_{sp} = 9,84 \cdot 10^{- 21}$ . Fosfatet felles derfor ut:

A l^{3 +} (a q) + P O_{4}^{3 -} (a q) \to A l P O_{4} (s)

Fellingen krever $P O_{4}^{3 -}$ . I svakt surt vann finnes fosforet mest som $H_{2} P O_{4}^{-}$ . Dette ionet har p $K_{a} = 7,21$ , og $H P O_{4}^{2 -}$ har p $K_{a} = 12,32$ . pH må derfor høyt opp før protonene fjernes:

\begin{matrix} H_{2} P O_{4}^{-} (a q) + O H^{-} (a q) & \to H P O_{4}^{2 -} (a q) + H_{2} O (l) \\ H P O_{4}^{2 -} (a q) + O H^{-} (a q) & ⇌ P O_{4}^{3 -} (a q) + H_{2} O (l) \end{matrix}

Ved pH 12 er $[P O_{4}^{3 -}] / [H P O_{4}^{2 -}] = 10^{12 - 12,32} \approx 0,5$ . Når $A l P O_{4}$ felles ut, forskyves likevekten mot høyre. Da dannes mer $P O_{4}^{3 -}$ .

Høy pH har også en ulempe. $A l^{3 +}$ reagerer med hydroksidioner:

A l^{3 +} (a q) + 3 O H^{-} (a q) \to A l {(O H)}_{3} (s)

Ved pH 12 er det langt flere $O H^{-}$ enn fosfationer. Reaksjonen konkurrerer derfor med fosfatfellingen. En del av aluminiumet går altså med til hydroksid. Derfor trengs minst dobbel stoffmengde aluminium.

$A l {(O H)}_{3}$ er amfotert. Ved pH 12 løses det som ${[A l {(O H)}_{4}]}^{-}$ . Vannet er da sterkt basisk og inneholder løst aluminium. Begge deler skader livet i resipienten. Før utslipp tilsettes syre til pH ca. 6, for eksempel svovelsyre eller karbondioksid:

{[A l {(O H)}_{4}]}^{-} (a q) + H_{3} O^{+} (a q) \to A l {(O H)}_{3} (s) + 2 H_{2} O (l)

Ved pH 5,7–6,7 har $A l {(O H)}_{3}$ lavest løselighet. Aluminiumet havner da i slammet. pH må heller ikke bli for lav. I sur løsning løses hydroksidet igjen som $A l^{3 +}$ .

pH-reguleringen er altså en balanse. Høy pH gir fosfat som kan felles. Nær nøytral pH til slutt holder aluminiumet ute av resipienten.

Sensorveiledning

Oppgaven tester både evnen til å lese og skrive i kjemi. Våren 2024 er fagteksten i oppgaven ganske krevende å lese, så selv en riktig gjengivelse bør gi litt uttelling. Det er først og fremst kjemifaglig kompetanse som skal vurderes i oppgaven.

*Feil navn i oppgaveteksten, aluminiumoksid skal være aluminiumhydroksid. Ulik skrivemåte av ${[A l {(O H)}_{4}]}^{-}$ / $A l {(O H)}_{4}^{-}$ i bokmål- og nynorskversjonen. Sensuren må ta hensyn til dette.

20 %: Omskriving av oppgaveteksten uten klart eget bidrag. Svaret gjenspeiler en delvis riktig forståelse av noe av det kjemifaglige innholdet i oppgaveteksten. Grønn kjemi: Nevner prinsippene for grønn kjemi.

40 %: Gjengivelse av oppgaveteksten viser en riktig forståelse. Noe relevant kjemi beskrives ut over oppgaveteksten (f.eks. noen riktige fellingsreaksjoner eller syre-basereaksjoner). Grønn kjemi: Minst ett relevant prinsipp er tatt med og helt eller delvis riktig brukt i konteksten avløpsrensing.

60 %: Det vises egen kjemiforståelse ut over oppgaveteksten. Oppgaven er gjerne avgrenset og har noen kjemifaglig begrunnede resonnementer. Eventuelle reaksjonslikninger og beregninger i forklaringen er stort sett korrekte. Grønn kjemi: Prinsippene for grønn kjemi er stort sett riktig forstått og brukt.

80 %: Det vises egen kjemiforståelse ut over oppgaveteksten og oppgaven er avgrenset og fokusert. Resonnementer er kjemifaglig begrunnet. Eventuelle reaksjonslikninger og beregninger i forklaringen er korrekte. Grønn kjemi: Kandidaten har gjort et relevant utvalg av prinsipper og bruker dem på en riktig måte i konteksten.

90 % og mer: Oppgaven er avgrenset, har tydelige argumenter og logisk struktur. Informasjon i oppgaven og/eller egen kunnskap brukes selvstendig i presise forklaringer og begrunnelser. Kandidaten bruker korrekte reaksjonslikninger og beregninger til å støtte opp under resonnementer. Grønn kjemi: Kandidaten har gjort et relevant utvalg av prinsipper og bruker dem på en riktig og selvstendig måte i konteksten.

Oppgavedata

Kategori: 3
Vanskegrad: 3
Temaer: Fellingsreaksjoner, Grønn kjemi, Miljøkjemi
Egen side: Åpne oppgave 2-9 for seg selv

Del 1uten hjelpemidler, med vedlegg · 2 timer · 17 oppgaver

Oppgave 1-1a·Korresponderende base til dihydrogenfosfat

Oppgave 1-1b·Salt som gir basisk løsning med pH 9

Oppgave 1-1c·Stoffkombinasjon som gir buffer

Oppgave 1-1d·Spontan redoksreaksjon mellom metall og ion

Oppgave 1-1e·Påstander om galvanisk celle med kobber og sølv

Oppgave 1-1f·Oksidasjonstall for jern i heksacyanoferrat

Oppgave 1-1g·Reaksjonsmekanisme med jodid og klorid

Oppgave 1-1h·Polymer av melkesyre

Oppgave 1-1i·Laktase i spalting av laktose

Oppgave 1-1j·Likevektskonsentrasjoner for metan og hydrogensulfid

Oppgave 1-1k·Minst løselige karbonatsalt

Oppgave 1-1l·Feil NaOH-konsentrasjon ved titrering av saltsyre

Oppgave 1-2a·Elektrolyse av nikkeljodid med grafittelektroder

Oppgave 1-2b·Syntese av butan-2-ol fra 2-klorbutan

Oppgave 1-3·Syntese av butanon fra 1-klorbutan

Reaksjon 1: eliminasjon

Reaksjon 2: addisjon

Reaksjon 3: oksidasjon

Oppgave 1-4·Sitronsyre og sitratbuffer i såpe

Oppgave 1-5·Aminosyrer i peptid og sekundærstruktur

Del 2alle hjelpemidler · 3 timer · 4 oppgaver

Oppgave 2-6·Sinksulfid, entropi og likevekt med svoveldioksid

Oppgave 2-7·Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Oppgave 2-8·Masseprosent mangan i legering

Oppgave 2-9·Fjerning av fosfor fra avløpsvann

Temaer

Oppgave 1-1aKorresponderende base til dihydrogenfosfat

Oppgave 1-1bSalt som gir basisk løsning med pH 9

Oppgave 1-1cStoffkombinasjon som gir buffer

Oppgave 1-1dSpontan redoksreaksjon mellom metall og ion

Oppgave 1-1ePåstander om galvanisk celle med kobber og sølv

Oppgave 1-1fOksidasjonstall for jern i heksacyanoferrat

Oppgave 1-1gReaksjonsmekanisme med jodid og klorid

Oppgave 1-1hPolymer av melkesyre

Oppgave 1-1iLaktase i spalting av laktose

Oppgave 1-1jLikevektskonsentrasjoner for metan og hydrogensulfid

Oppgave 1-1kMinst løselige karbonatsalt

Oppgave 1-1lFeil NaOH-konsentrasjon ved titrering av saltsyre

Oppgave 1-2aElektrolyse av nikkeljodid med grafittelektroder

Oppgave 1-2bSyntese av butan-2-ol fra 2-klorbutan

Oppgave 1-3Syntese av butanon fra 1-klorbutan

Oppgave 1-4Sitronsyre og sitratbuffer i såpe

Oppgave 1-5Aminosyrer i peptid og sekundærstruktur

Oppgave 2-6Sinksulfid, entropi og likevekt med svoveldioksid

Oppgave 2-7Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Oppgave 2-8Masseprosent mangan i legering

Oppgave 2-9Fjerning av fosfor fra avløpsvann