Syntese av butanon fra 1-klorbutan

Del 1, uten hjelpemidler, med vedlegg

Syntese av butanon fra 1-klorbutan

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

For å danne butanon fra 1-klorbutan skjer det en syntese i tre trinn, som vist i figur 1. I løpet av syntesen skjer det en oksidasjon, eliminasjon og addisjon. Du skal sortere disse i riktig rekkefølge.

Syntese av butanon
Figur 1: Syntese av butanon
  • skriv reaksjonstypene for reaksjon 1, 2 og 3
  • tegn strukturformlene til stoff A og B
Fasit

Reaksjon 1: eliminasjon, reaksjon 2: addisjon, reaksjon 3: oksidasjon Stoff A: but-1-en, CH2=CH–CH2–CH3 Stoff B: butan-2-ol, CH3–CH(OH)–CH2–CH3

LøsningsforslagKI-generert

Butanon er et keton, og ketoner lages ved å oksidere en sekundær alkohol. Oksidasjonen må derfor være det siste trinnet, og stoff B må være butan-2-ol. I 1-klorbutan sitter kloratomet på C-1, mens O-atomet i butanon sitter på C-2. Den funksjonelle gruppen må altså flyttes ett karbonatom innover. Det får vi til ved først å lage en dobbeltbinding (eliminasjon) og så addere vann til den (addisjon). Rekkefølgen blir eliminasjon, addisjon og oksidasjon.

Reaksjon 1: eliminasjon

1-klorbutan spalter av HCl, for eksempel når det varmes opp med en sterk base. Kloratomet går fra C-1 og et hydrogenatom fra C-2, og det dannes en dobbeltbinding mellom C-1 og C-2. Fordi kloratomet sitter ytterst i kjeden, kan det bare dannes én alken, nemlig but-1-en:

CH3–CH2–CH2–CH2Cl(l)→CH2=CH–CH2–CH3(g)+HCl(g)

Stoff A er but-1-en:

Fullstendig strukturformel for stoff A, but-1-en

Reaksjon 2: addisjon

Vann adderes til dobbeltbindingen i but-1-en med syre som katalysator. Et H-atom bindes til det ene karbonatomet i dobbeltbindingen og OH-gruppen til det andre:

CH2=CH–CH2–CH3(g)+H2O(l)→CH3–CH(OH)–CH2–CH3(l)

Etter Markovnikovs regel bindes H-atomet til det karbonatomet i dobbeltbindingen som allerede har flest hydrogenatomer (C-1), og OH-gruppen til C-2. Grunnen er at H+ først bindes til C-1, slik at det dannes et sekundært karbokation på C-2. Det er mer stabilt enn det primære karbokationet vi ville fått på C-1. Hovedproduktet blir derfor butan-2-ol, mens bare lite butan-1-ol dannes som biprodukt. Dette er viktig for syntesen: butan-1-ol er en primær alkohol og ville gitt butanal og butansyre ved oksidasjon, ikke butanon.

Stoff B er butan-2-ol:

Fullstendig strukturformel for stoff B, butan-2-ol

Reaksjon 3: oksidasjon

Butan-2-ol er en sekundær alkohol: karbonatomet med OH-gruppen er bundet til to andre karbonatomer og har bare ett H-atom. Ved oksidasjon fjernes dette H-atomet og H-atomet i OH-gruppen, og det dannes en C=O-binding. Siden karbonylkarbonet sitter mellom to karbonatomer, blir produktet et keton, butanon. Det kan ikke oksideres videre uten at en C–C-binding brytes. Med surgjort dikromat som oksidasjonsmiddel blir reaksjonen:

3CH3–CH(OH)–CH2–CH3(l)+Cr2O72−(aq)+8H+(aq)→3CH3–CO–CH2–CH3(l)+2Cr3+(aq)+7H2O(l)
Sensorveiledning

100 %: Alle reaksjonstyper og strukturformler er riktige og blir en sammenhengende syntese
Delvis uttelling for:
25 %: Kun reaksjonstypene i riktig rekkefølge
75 %: Riktige reaksjonstyper og ett riktig produkt
25 %: Kun et riktig produkt

Forstå oppgaven med en KI

Du får en ferdig tekst du limer inn i den KI-chatboten du bruker. Teksten inneholder oppgaven og en instruks om at chatboten skal hjelpe deg å tenke selv — stille spørsmål, gi ett hint av gangen og la deg gjøre regningen.

Anbefalt. Chatboten får beskjed om å bruke det til å veilede deg riktig vei — ikke til å røpe svaret. Du kan slå det av hvis du vil være helt sikker på at ingenting lekker.

Hva du bør vite
  • Ingenting sendes herfra. Teksten kopieres bare til utklippstavla på enheten din. Det du limer inn i en chatbot, går til den tjenesten — og de har sine egne regler for hva de lagrer.
  • Ikke lim inn personopplysninger — navn, skole eller noe annet om deg selv eller andre. Oppgaveteksten holder.
  • KI kan ta feil, også i kjemi. Sjekk alltid mot løsningsforslaget her på siden.
  • Er du usikker på om du har lov til å bruke KI på skolearbeidet ditt, spør læreren din først.
Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2024. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Tastatursnarveier

Navigasjon

⌘K / Ctrl+K
Åpne søk
G F
Gå til Fag
G E
Gå til Eksamener
G T
Gå til Temaer
G K
Gå til Kompetansemål
G H
Hjem
?
Vis snarveier

I oppgave

←/→ · J/K
Forrige / neste oppgave
0
Marker som ikke prøvd
1
Marker som prøvd
2
Marker som trenger hjelp
3
Marker som ferdig
S
Vis / skjul løsningsforslag
A
Legg til i liste
N
Skriv notat
Esc
Tilbake / avslutt