Hydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1: Et alken reagerer med vann og gir to alkoholer, produkt A og produkt B

Figur 1 viser en reaksjon mellom et alken og vann. Oppgi to påvisningsreagenser, der det ene vil reagere med utgangsstoffet og det andre med produktene.

Hvilken type organisk reaksjon er reaksjonen i figur 1 et eksempel på?
Hvorfor blir det dannet to produkter?

Massespekteret til det ene produktet har hovedtopp ved m/z lik 59. Det andre har hovedtopp ved m/z lik 45. Hvilket spekter tilhører produkt A, og hvilket tilhører produkt B?

Fasit

Bromvann påviser alkenet, og surt dikromat, $C r_{2} O_{7}^{2 -} / H^{+}$ , påviser alkoholene.
Addisjon (hydratisering); $H^{+}$ kan bindes til begge karbonatomene i dobbeltbindingen og gir like stabile sekundære karbokationer.
$Produkt A har hovedtopp ved m / z = 45 og produkt B ved m / z = 59$

LøsningsforslagKI-generert

Utgangsstoffet er et alken, 4-metylpent-2-en. Begge produktene er sekundære alkoholer.

Bromvann, $B r_{2} (a q)$ , påviser alkenet. Bromet adderes til dobbeltbindingen, og den brungule fargen forsvinner. Alkoholer reagerer ikke med bromvann.

Surt dikromat, $K_{2} C r_{2} O_{7}$ i sur løsning, påviser alkoholene. Sekundære alkoholer oksideres til ketoner, og fargen går fra oransje ( $C r_{2} O_{7}^{2 -}$ ) til grønn ( $C r^{3 +}$ ). Alkenet gir ikke denne fargeendringen.

Reaksjonen er en addisjon. Vann adderes til dobbeltbindingen, og reaksjonen kalles en hydratisering.

Utgangsstoffet er $C H_{3} – C H ＝ C H – C H (C H_{3}) – C H_{3}$ . Første trinn er at $H^{+}$ bindes til det ene karbonatomet i dobbeltbindingen. Bindes $H^{+}$ til C2, blir det et karbokation på C3. Bindes $H^{+}$ til C3, blir det et karbokation på C2.

Begge karbokationene er sekundære og dermed omtrent like stabile. Markovnikovs regel skiller derfor ikke mellom dem, og vannmolekylet kan binde seg begge steder. Det gir to produkter: $OH$ på C2 (produkt A, 4-metylpentan-2-ol) og $OH$ på C3 (produkt B, 2-metylpentan-3-ol).

Begge produktene har molekylformel $C_{6} H_{14} O$ og molar masse $102 g / m o l$ . I massespektrometeret spaltes alkoholer lettest ved karbonatomet som bærer $OH$ -gruppen. Fragmentet som beholder oksygenet, gir hovedtoppen, og det er den største alkylgruppen som oftest spaltes av.

Produkt A er $C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3}$ . Her spaltes isobutylgruppen $C_{4} H_{9}$ av, og igjen står $C H_{3} – C H ＝ O H^{+}$ med $m / z$ lik $12 \cdot 2 + 5 + 16 = 45$ .

Produkt B er $C H_{3} – C H_{2} – C H (O H) – C H (C H_{3}) – C H_{3}$ . Her spaltes isopropylgruppen $C_{3} H_{7}$ av, og igjen står $C H_{3} – C H_{2} – C H ＝ O H^{+}$ med $m / z$ lik $12 \cdot 3 + 7 + 16 = 59$ .

Spekteret med hovedtopp ved $m / z$ lik 45 tilhører derfor produkt A, og spekteret med hovedtopp ved $m / z$ lik 59 tilhører produkt B.

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 H2020. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 H2020, del 1, oppgave 2b
Del: Del 1, uten hjelpemidler, med vedlegg — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Skrivesaker og linjal
Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse, Organisk kjemi, Reaksjonsmekanismer

Hydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Hydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Lov på eksamen

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Hydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Hydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Lov på eksamen

Temaer