Kjemi 2 Høst 2020 · Matematikkoppgaver

Oppgave 1-1aLavest oksidasjonstall for brom i fire bromforbindelser

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

I hvilken av disse forbindelsene har brom lavest oksidasjonstall?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

Hydrogen har oksidasjonstall $+ 1$ og oksygen $- 2$ i disse forbindelsene. Summen av oksidasjonstallene er null i et nøytralt molekyl.

I $B r_{2}$ er brom et grunnstoff, og oksidasjonstallet er $0$ . I $HBr$ må brom ha $- 1$ . I $HBrO$ gir $+ 1$ fra hydrogen og $- 2$ fra oksygen at brom må ha $+ 1$ . I $H B r O_{2}$ blir brom $+ 3$ .

Lavest oksidasjonstall har brom i $HBr$ . Det er også det eneste alternativet der brom er redusert.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Oksidasjonstall
Egen side: Åpne oppgave 1-1a for seg selv

Oppgave 1-1bFast stoff som gjør natriumhydrogenkarbonatløsning til buffer

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En løsning inneholder $N a H C O_{3}$ . Ved tilsetning av et fast stoff i riktig mengde kan løsningen bli en buffer.

Hvilket stoff er egnet?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

En buffer må inneholde både en svak syre og den korresponderende basen. Løsningen har bare hydrogenkarbonat, $H C O_{3}^{-}$ , fra før.

Hydroksid er en sterk base og reagerer med hydrogenkarbonat:

H C O_{3}^{-} (a q) + O H^{-} (a q) \to C O_{3}^{2 -} (a q) + H_{2} O (l)

Tilsetter vi mindre $NaOH$ enn det som trengs for å omsette alt hydrogenkarbonatet, blir bare en del av $H C O_{3}^{-}$ gjort om til $C O_{3}^{2 -}$ . Da inneholder løsningen syren $H C O_{3}^{-}$ og den korresponderende basen $C O_{3}^{2 -}$ side om side, og vi har en buffer. Det er dette «riktig mengde» sikter til.

$N a_{2} S O_{4}$ , $NaCl$ og $NaI$ er nøytralsalter. Ionene deres reagerer ikke med hydrogenkarbonat, så de gir ingen buffer.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 1
Temaer: Buffer, Syrer og baser
Egen side: Åpne oppgave 1-1b for seg selv

Oppgave 1-1cAlkohol brukt til å lage esteren CH3COOCH(CH3)2

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En ester har kjemisk formel $C H_{3} C O O C H {(C H_{3})}_{2}$ .

Hvilken alkohol er brukt for å lage denne esteren?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

En ester lages av en karboksylsyre og en alkohol. I formelen $C H_{3} C O O C H {(C H_{3})}_{2}$ kommer syredelen $C H_{3} C O O$ – fra etansyre. Resten av molekylet, gruppen $– C H {(C H_{3})}_{2}$ , kommer fra alkoholen.

Ved hydrolyse settes $OH$ tilbake på dette karbonatomet. Da får vi $C H_{3} – C H (O H) – C H_{3}$ , en alkohol med tre karbonatomer og $OH$ -gruppen på karbon nummer 2. Det er propan-2-ol.

Etanol har bare to karbonatomer, propan-1-ol har $OH$ -gruppen ytterst i kjeden, og pentan-3-ol har fem karbonatomer. Ingen av dem passer med gruppen i esteren.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Organisk kjemi
Egen side: Åpne oppgave 1-1c for seg selv

Oppgave 1-1dHvitt bunnfall fra to fargeløse saltløsninger

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

To løsninger inneholder hvert sitt oppløste salt. Begge løsningene er fargeløse. Når de to løsningene helles sammen i et begerglass, blir det dannet et hvitt bunnfall.

Hva kan være i de to løsningene?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

$N a_{2} S O_{4}$ og $B a C l_{2}$ er begge lettløselige salter, og verken natrium-, barium-, sulfat- eller kloridioner er fargede. Løsningene er derfor fargeløse. Løselighetstabellen i vedlegget gir U for $B a^{2 +}$ og $S O_{4}^{2 -}$ , så bariumsulfat felles ut som et hvitt bunnfall:

B a^{2 +} (a q) + S O_{4}^{2 -} (a q) \to B a S O_{4} (s)

I A felles $P b I_{2}$ , men blyjodid er sterkt gult, ikke hvitt. I C er $AgCl$ uløselig i vann og kan ikke være en av utgangsløsningene. I D er $C u S O_{4} (a q)$ blå, så den løsningen er ikke fargeløs.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Uorganisk analyse, Fellingsreaksjoner
Egen side: Åpne oppgave 1-1d for seg selv

Oppgave 1-1eFargeløs løsning testet med BTB, sinkklorid og bariumklorid

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En løsning inneholder et oppløst stoff. Løsningen er fargeløs. Løsningen fordeles på tre reagensrør: 1, 2 og 3.

Til 1 tilsettes BTB som gir blå løsning.
Til 2 tilsettes $Z n C l_{2}$ som gir hvit utfelling.
Til 3 tilsettes $B a C l_{2}$ som ikke gir reaksjon.

Hva er det oppløste stoffet?

Fasit

D

LøsningsforslagKI-generert

Bromtymolblått har omslagsområde $pH$ 6,0–7,6 og er blå over dette området. Blå farge i rør 1 betyr at løsningen er basisk. $NaCl$ gir nøytral løsning, mens $N H_{4} C l$ og $N a H S O_{4}$ gir sure løsninger. Bare $NaOH$ er igjen.

Rør 2 passer: hydroksidioner feller hvitt sinkhydroksid.

Z n^{2 +} (a q) + 2 O H^{-} (a q) \to Z n {(O H)}_{2} (s)

Sinkhydroksid er amfotært, så et stort overskudd av $O H^{-}$ løser bunnfallet opp igjen som ${[Z n {(O H)}_{4}]}^{2 -}$ .

Rør 3 passer også. Løselighetstabellen gir L for $B a^{2 +}$ og $O H^{-}$ , så $B a {(O H)}_{2}$ blir i løsning, og $N a^{+}$ og $C l^{-}$ gir ikke bunnfall. Da skjer ingen synlig reaksjon. Hadde stoffet vært $N a H S O_{4}$ , ville rør 3 gitt hvitt $B a S O_{4}$ .

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Uorganisk analyse, Fellingsreaksjoner, Syrer og baser
Egen side: Åpne oppgave 1-1e for seg selv

Oppgave 1-1fPåstander om korrosjon og kobber som rustbeskyttelse for jern

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Under er to påstander om korrosjon:

i) Korrosjon er uønsket oksidasjon av metaller.
ii) Kobber er egnet til å beskytte jern mot korrosjon.

Er noen av påstandene riktige?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

Påstand i) er riktig. Korrosjon er at et metall blir oksidert av stoffer i omgivelsene, og det er en uønsket prosess.

Påstand ii) er feil. Et metall som skal beskytte jern, må være uedlere enn jern, slik at det korroderer i stedet. Kobber er edlere: vedlegget gir $E^{\circ} (C u^{2 +} / C u) = 0,34 V$ mot $E^{\circ} (F e^{2 +} / F e) = - 0,45 V$ . Er kobber i kontakt med jern, blir jernet anode og ruster raskere. Som offeranode brukes derfor sink eller magnesium.

Bare i) er riktig, og svaret er B.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Korrosjon, Spenningsrekka
Egen side: Åpne oppgave 1-1f for seg selv

Oppgave 1-1gPåstander om etanatbuffer med like konsentrasjoner av komponentene

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En bufferløsning er laget ved å løse natriumetanat, $N a C H_{3} C O O (s)$ , i eddiksyre, $C H_{3} C O O H (a q)$ . Konsentrasjonen av bufferkomponentene er like stor.

Under er to påstander om denne bufferen:

i) pH i bufferløsningen er lik $p K_{a}$ .
ii) Det er ikke mulig å bestemme bufferkapasiteten ut fra opplysningene som er gitt.

Er noen av påstandene riktige?

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

Påstand i) er riktig. Bufferlikningen er

pH = p K_{a} + \lg \frac{[C H_{3} C O O^{-}]}{[C H_{3} C O O H]}

Når konsentrasjonene er like store, blir brøken 1 og $\lg 1 = 0$ . Da er $pH = p K_{a} = 4,76$ for eddiksyre.

Påstand ii) er også riktig. Bufferkapasiteten sier hvor mye sterk syre eller base bufferen tåler før pH endrer seg mye. Den avhenger av stoffmengdene av syre og base, ikke bare av forholdet mellom dem. Oppgaven sier bare at konsentrasjonene er like store, ikke hvor store de er. Derfor kan ikke bufferkapasiteten bestemmes.

Begge påstandene er riktige, og svaret er A.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Buffer, PH
Egen side: Åpne oppgave 1-1g for seg selv

Oppgave 1-1hForhold mellom syre og base når pH er pKa pluss 0,3

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

I en bufferløsning er $pH = p K_{a} + 0,3$ .

Hvilken påstand er riktig om konsentrasjonen av syre og base?

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

Vi bruker bufferlikningen:

pH = p K_{a} + \lg \frac{[base]}{[syre]}

Oppgaven gir $pH - p K_{a} = 0,3$ , altså $\lg \frac{[base]}{[syre]} = 0,3$ . Siden $\lg 2 \approx 0,30$ , er forholdet lik 2. Konsentrasjonen av base er dobbelt så stor som konsentrasjonen av syre, og svaret er A.

Alternativ B og D har mest syre og gir $pH < p K_{a}$ . Alternativ C gir $\lg 9 \approx 0,95$ , altså en pH nesten én enhet over $p K_{a}$ .

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 2
Temaer: Buffer, PH
Egen side: Åpne oppgave 1-1h for seg selv

Oppgave 1-1iSølvplate i 1 mol per liter kobbersulfatløsning

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En sølvplate plasseres i et begerglass med $1 m o l / L$ $C u S O_{4} (a q)$ .

Hvilken påstand er riktig?

Fasit

D

LøsningsforslagKI-generert

Sølv er edlere enn kobber. Vedlegget gir $E^{\circ} (A g^{+} / A g) = 0,80 V$ og $E^{\circ} (C u^{2 +} / C u) = 0,34 V$ .

Skulle noe skje, måtte $C u^{2 +}$ oksidere sølvplaten:

2 A g (s) + C u^{2 +} (a q) \to 2 A g^{+} (a q) + C u (s)

Denne reaksjonen har $E^{\circ} (celle) = 0,34 V - 0,80 V = - 0,46 V$ . Negativ cellespenning betyr at reaksjonen ikke går av seg selv. Derfor blir verken sølv oksidert (A) eller kobberioner redusert (B), og det legger seg ikke kobber på platen (C). Svaret er D.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Redoksreaksjoner, Spenningsrekka
Egen side: Åpne oppgave 1-1i for seg selv

Oppgave 1-1jPåstander om reaksjonen mellom gull og kongevann

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Reaksjonslikningen for reaksjonen mellom gull og kongevann (en blanding av konsentrert saltsyre og konsentrert salpetersyre) kan skrives slik:

A u (s) + 4 H C l (a q) + H N O_{3} (a q) \to A u C l_{4}^{-} (a q) + N O (a q) + 2 H_{2} O (l) + H^{+} (a q)

Under følger to påstander om denne reaksjonen:

i) Hydrogen blir redusert.
ii) Nitrogen endrer oksidasjonstall fra +5 til +2.

Er noen av påstandene riktige?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

Påstand i) er feil. Hydrogen har oksidasjonstall $+ 1$ i $HCl$ og $H N O_{3}$ på venstre side, og $+ 1$ i $H_{2} O$ og $H^{+}$ på høyre side. Oksidasjonstallet er uendret, så hydrogen blir verken oksidert eller redusert.

Påstand ii) er riktig. I $H N O_{3}$ har nitrogen oksidasjonstall $+ 5$ , fordi $(+ 1) + x + 3 \cdot (- 2) = 0$ . I $NO$ er oksidasjonstallet $+ 2$ . Nitrogen blir altså redusert.

Det stemmer med at gull blir oksidert fra $0$ til $+ 3$ i $A u C l_{4}^{-}$ : de tre elektronene gull gir fra seg, tas opp av nitrogen. Bare ii) er riktig, og svaret er C.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Redoksreaksjoner, Oksidasjonstall
Egen side: Åpne oppgave 1-1j for seg selv

Oppgave 1-1kPåstander om cellediagram for sink-kobber-celle

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Cellediagrammet i en galvanisk celle kan skrives slik:

^{-} Z n (s) | Z n^{2 +} (a q) | | C u^{2 +} (a q) | C u (s)^{+}

Hvilken påstand er riktig om denne cellen?

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

I et cellediagram står anoden til venstre og katoden til høyre. Sink er altså anode. I en galvanisk celle er anoden den negative elektroden, slik minustegnet foran $Z n (s)$ også viser. Alternativ A er derfor riktig, og D er galt.

Kobber er katode og blir redusert, ikke oksidert:

C u^{2 +} (a q) + 2 e^{-} \to C u (s)

Alternativ B er derfor galt. Cellespenningen finner vi av standard reduksjonspotensialene i vedlegget, $E^{\circ} (C u^{2 +} / C u) = 0,34 V$ og $E^{\circ} (Z n^{2 +} / Z n) = - 0,76 V$ :

E^{\circ} (celle) = 0,34 V - (- 0,76 V) = 1,10 V

Spenningen er altså $1,10 V$ , ikke $2,0 V$ , så C er galt.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Galvaniske celler, Spenningsrekka
Egen side: Åpne oppgave 1-1k for seg selv

Oppgave 1-1lElektrolyse av vann med PEM-membran

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Hydrogen kan framstilles ved elektrolyse av vann, se figur 1. PEM-membranen slipper gjennom $H^{+}$ -ioner.

Figur 1: Elektrolysecelle med katoderom og anoderom adskilt av PEM-membran; vann tilføres anoderommet, og gass ledes ut fra begge rom

Under er to påstander om denne elektrolysen:

i) Ved anoden blir det dannet oksygengass.
ii) Ved katoden blir vann oksidert.

Er noen av påstandene riktige?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

Vannet tilføres anoderommet. Ved anoden skjer oksidasjon, og vann blir oksidert til oksygengass:

2 H_{2} O (l) \to O_{2} (g) + 4 H^{+} (a q) + 4 e^{-}

Påstand i) er derfor riktig. $H^{+}$ -ionene som dannes, vandrer gjennom PEM-membranen til katoderommet.

Ved katoden skjer alltid reduksjon, aldri oksidasjon. Her blir hydrogenionene redusert til hydrogengass:

2 H^{+} (a q) + 2 e^{-} \to H_{2} (g)

Påstand ii) er altså gal. Bare i) er riktig, og svaret er B.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Elektrolyse, Redoksreaksjoner
Egen side: Åpne oppgave 1-1l for seg selv

Oppgave 1-1mMassespekter til forbindelse med fire karbonatomer

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 viser massespekteret til en forbindelse med fire karbonatomer.

Hvilken forbindelse har massespekteret under?

Figur 1: Massespekter med relativ intensitet mot m/z fra 0 til 80, med høyeste topp ved m/z 43 og en topp ved m/z 72

Fasit

D

LøsningsforslagKI-generert

Toppen lengst til høyre, ved $m / z = 72$ , er molekylionet. Molarmassen til forbindelsen er altså $72 g / m o l$ . Vi sammenlikner med alternativene:

butan-1-ol, $C_{4} H_{10} O$ : $74 g / m o l$
butansyre, $C_{4} H_{8} O_{2}$ : $88 g / m o l$
etyletanat, $C_{4} H_{8} O_{2}$ : $88 g / m o l$
butanon, $C_{4} H_{8} O$ : $72 g / m o l$

Bare butanon passer, så svaret er D.

Fragmentene støtter dette. Hovedtoppen ved $m / z = 43$ kommer av at etylgruppen (29) spaltes av, slik at vi sitter igjen med $C H_{3} C O^{+}$ . Toppen ved $m / z = 57$ kommer av tap av en metylgruppe (15) og gir $C H_{3} C H_{2} C O^{+}$ .

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse
Egen side: Åpne oppgave 1-1m for seg selv

Oppgave 1-1nOksidasjonsprodukt som reagerer med 2,4-dinitrofenylhydrazin men ikke Fehlings væske

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

En organisk forbindelse oksideres. Produktet reagerer med 2,4-dinitrofenylhydrazin, men ikke med Fehlings væske.

Hva er formelen til den opprinnelige forbindelsen?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

2,4-dinitrofenylhydrazin gir utfelling med både aldehyder og ketoner, mens Fehlings væske bare reagerer med aldehyder. Produktet har derfor en karbonylgruppe, men er ikke et aldehyd. Det må være et keton.

Ketoner dannes når sekundære alkoholer blir oksidert. Bare alternativ B er en sekundær alkohol. Propan-2-ol blir oksidert til propanon:

C H_{3} C H (O H) C H_{3} \to C H_{3} C O C H_{3} + 2 H^{+} + 2 e^{-}

Svaret er B. Alternativ A og C er primære alkoholer, og de blir oksidert til aldehydene metanal og propanal. Alternativ D, etan-1,2-diol, har to primære alkoholgrupper og gir også aldehyd. Alle disse produktene ville også reagert med Fehlings væske.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse, Organisk kjemi
Egen side: Åpne oppgave 1-1n for seg selv

Oppgave 1-1oForbindelse med 1H-NMR-topp ved 9,5 ppm

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 viser $^{1} H$ -NMR-spekteret til en ukjent organisk forbindelse.

Figur 1: 1H-NMR-spekter med kjemisk skift fra 10 til 1 ppm, med en topp ved ca. 9,5 ppm, en multiplett ved ca. 2,3 ppm og en triplett ved ca. 1,3 ppm

Hvilken av disse organiske forbindelsene gir $^{1} H$ -NMR-spekteret som er vist i figur 1?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

Toppen ved $9,5 p p m$ ligger i området $9,4$ – $10 p p m$ , som ifølge NMR-tabellen i vedlegget hører til aldehydprotonet $R – C (＝ O) – 𝐇$ . Forbindelsen er altså et aldehyd, og propanal er det eneste aldehydet blant alternativene. Svaret er C.

Splittingsmønsteret passer også. Tripletten ved ca. $1,3 p p m$ er $C H_{3}$ splittet av de to hydrogenatomene i nabogruppen $C H_{2}$ . Multipletten ved ca. $2,3 p p m$ er $C H_{2}$ , som har naboer både i $C H_{3}$ og i $CHO$ .

Etanol (A) har ingen topp så langt til venstre, og syreprotonet i etansyre (B) kommer først ved $10$ – $13 p p m$ . I alternativ D stemmer ikke navnet med formelen: $C H_{3} C O O C H_{2} C H_{3}$ er etyletanat. Uansett passer ingen av dem, for etyletanat har ingen slike protoner, og esterprotonet i etylmetanat ligger ved ca. $8 p p m$ .

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse
Egen side: Åpne oppgave 1-1o for seg selv

Oppgave 1-1pPåstander om omkrystallisering

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Under er to påstander om omkrystallisering:

i) Omkrystallisering kan brukes til å få et renere produkt etter en organisk reaksjon.
ii) Omkrystallisering er en egnet metode for å skille organiske stoffer basert på kokepunkt.

Er noen av påstandene riktige?

Fasit

B

LøsningsforslagKI-generert

Ved omkrystallisering løses råproduktet i et varmt løsemiddel, og løsningen kjøles sakte ned.

Påstand i): Riktig. Hovedproduktet er lite løselig i kaldt løsemiddel og krystalliserer ut, mens urenhetene i stor grad blir liggende igjen i løsningen. Krystallene filtreres fra, og produktet blir renere.
Påstand ii): Feil. Metoden bygger på forskjeller i løselighet, ikke på forskjeller i kokepunkt. Skal stoffer skilles etter kokepunkt, brukes destillasjon.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Organisk kjemi, Organisk syntese
Egen side: Åpne oppgave 1-1p for seg selv

Oppgave 1-1qAminosyre som inngår i kroppens proteiner blant fire strukturer

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 viser fire ulike aminosyrer.

Hvilken av disse viser en aminosyre som inngår i kroppens proteiner?

Figur 1: Strukturformler for fire aminosyrer på zwitterionform, forbindelse A, B, C og D

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

Aminosyrene i kroppens proteiner er $α$ -aminosyrer. Aminogruppen sitter på karbonatomet ved siden av karboksylgruppen, og dette karbonatomet har i tillegg ett hydrogenatom og én sidegruppe.

Forbindelse A er alanin, $H_{3} N^{+} – C H (C H_{3}) – C O O^{-}$ . Her sitter både aminogruppen, ett hydrogenatom og metylgruppen på $α$ -karbonet. A er riktig svar.

I forbindelse B sitter aminogruppen på det tredje karbonatomet, så dette er en $β$ -aminosyre. Forbindelse C har to metylgrupper og dermed ikke noe hydrogen på $α$ -karbonet. Forbindelse D har en dobbeltbinding ut fra $α$ -karbonet og er heller ikke en av de vanlige aminosyrene i proteiner.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 2
Temaer: Proteiner, Biologiske makromolekyler
Egen side: Åpne oppgave 1-1q for seg selv

Oppgave 1-1rAntall aminosyrer i peptid med tryptofan

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Hvor mange aminosyrer består peptidet i figur 1 av?

Figur 1: Strukturformel for et peptid med indolring, amidbindinger, hydroksygruppe og aminogrupper

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

Antall aminosyrer finner vi ved å telle peptidbindingene i hovedkjeden. En peptidbinding er amidbindingen $– C (＝ O) – N H –$ mellom to aminosyrer.

Figuren viser to slike bindinger i kjeden. To peptidbindinger binder sammen tre aminosyrer, så riktig svar er C.

Amidgruppen $– C (＝ O) – N H_{2}$ til høyre skal ikke telles med. Den sitter i sidegruppen til asparagin og binder ikke sammen to aminosyrer. Peptidet er bygd opp av serin, tryptofan og asparagin.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 1
Temaer: Proteiner
Egen side: Åpne oppgave 1-1r for seg selv

Oppgave 1-1sPåstander om enzymatisk omdanning av etanol til etanal

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Ved nedbryting av etanol i kroppen overføres etanol i første trinn til etanal, slik figur 1 viser.

Figur 1: Etanol omdannes til etanal med enzym, der X går inn og Y kommer ut i reaksjonen

Under er to påstander om denne reaksjonen:

i) Reaksjonen er en hydrolyse.
ii) X er $N A D^{+}$ og Y er $N A D H + H^{+}$ .

Er noen av påstandene riktige?

Fasit

C

LøsningsforslagKI-generert

Etanol, $C H_{3} C H_{2} O H$ , mister to hydrogenatomer og blir til etanal, $C H_{3} C H O$ .

Påstand i): Feil. Det spaltes ingen binding med vann, og molekylet tar heller ikke opp vann. Reaksjonen er en oksidasjon. Oksidasjonstallet til karbonatomet som er bundet til oksygen, går fra $- 1$ i etanol til $+ 1$ i etanal.
Påstand ii): Riktig. Enzymet alkoholdehydrogenase bruker koenzymet $N A D^{+}$ . Koenzymet tar opp hydrogenet fra etanol og forlater reaksjonen som $N A D H + H^{+}$ . X er altså $N A D^{+}$ og Y er $N A D H + H^{+}$ .

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Enzymer, Redoksreaksjoner
Egen side: Åpne oppgave 1-1s for seg selv

Oppgave 1-1tMonomer til kondensasjonspolymer med esterbindinger og metylgrupper

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 viser et utsnitt av en kondensasjonspolymer.

Figur 1: Skjelettformel for utsnitt av en polyesterkjede med metylgrupper som sidegrupper

Hvilken struktur viser riktig strukturformel til monomeren?

Fire skjelettformler merket A, B, C og D

Fasit

A

LøsningsforslagKI-generert

Utsnittet består av enheten $– O – C H (C H_{3}) – C (＝ O) –$ som gjentar seg. Enhetene er bundet sammen med esterbindinger, $– C O O –$ .

En ester dannes når en karboksylgruppe reagerer med en hydroksylgruppe, og vann spaltes av. Monomeren må derfor ha både en $– C O O H$ -gruppe og en $– O H$ -gruppe, og den må ha en metylgruppe som sidegruppe. Det stemmer med 2-hydroksypropansyre (melkesyre), $C H_{3} – C H (O H) – C O O H$ , altså struktur A. Polymeren er polymelkesyre, PLA.

Struktur B mangler hydroksylgruppen, og struktur C er et keton uten karboksylgruppe. Struktur D er hydroksyetansyre og mangler metylgruppen.

Oppgavedata

Kategori: 1
Vanskegrad: 2
Temaer: Polymerer
Egen side: Åpne oppgave 1-1t for seg selv

Oppgave 1-2aFargeløs blanding av tre salter og reaksjon med saltsyre

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

To ulike salter er oppløst i hvert sitt reagensglass. Begge saltene er løselige i vann. Når de to løsningene helles sammen i et begerglass, skjer det en endring som kan observeres. Velg fritt to salter som stemmer med opplysningene over. Forklar endringen som kan observeres.

Alle saltene på listen under er løselige i vann.

Bly(II)nitrat, $P b {(N O_{3})}_{2}$
Kobbersulfat, $C u S O_{4}$
Kaliumnitrat, $K N O_{3}$
Natriumklorid, $NaCl$
Nikkelklorid, $N i C l_{2}$
Natriumkarbonat, $N a_{2} C O_{3}$
Sølvnitrat, $A g N O_{3}$

En løsning inneholder en blanding av tre salter fra listen over. Alt er løst, og løsningen er fargeløs. Velg tre ulike salter fra listen som passer med opplysningene over. Begrunn svaret.

Litt av løsningen du valgte i oppgave 2 a) 2), helles i et reagensrør. Det tilsettes noen dråper $3 m o l / L$ saltsyre, $H C l (a q)$ . Da skjer det en synlig reaksjon i reagensrøret. Skriv reaksjonsligningen for reaksjonen.

Fasit

$A g N O_{3}$ og $NaCl$ gir en hvit felling av $A g C l (s)$ .
$K N O_{3}$ , $NaCl$ og $N a_{2} C O_{3}$ – ingen farget ion og ingen felling.
$C O_{3}^{2 -} (a q) + 2 H^{+} (a q) \to C O_{2} (g) + H_{2} O (l)$

LøsningsforslagKI-generert

Vi velger sølvnitrat, $A g N O_{3}$ , og natriumklorid, $NaCl$ . Begge er lettløselige i vann. Når løsningene blandes, er $A g^{+}$ , $N O_{3}^{-}$ , $N a^{+}$ og $C l^{-}$ til stede. Løselighetstabellen i vedlegget viser at $AgCl$ er uløselig (U).

A g^{+} (a q) + C l^{-} (a q) \to A g C l (s)

Endringen vi observerer, er at den klare løsningen blir uklar. Det dannes en hvit felling av sølvklorid. $N a^{+}$ og $N O_{3}^{-}$ blir igjen i løsningen som tilskuerioner.

Løsningen er fargeløs. Da kan den verken inneholde $C u S O_{4}$ , som gir blå løsning på grunn av $C u^{2 +}$ , eller $N i C l_{2}$ , som gir grønn løsning på grunn av $N i^{2 +}$ .

Alt er løst, så ingen av de tre saltene kan felle ut med hverandre. Løselighetstabellen viser at $A g^{+}$ gir uløselig $AgCl$ og $A g_{2} C O_{3}$ , og at $P b^{2 +}$ gir tungtløselig $P b C l_{2}$ og uløselig $P b C O_{3}$ .

Vi velger derfor $K N O_{3}$ , $NaCl$ og $N a_{2} C O_{3}$ . Ionene i løsningen blir $K^{+}$ , $N a^{+}$ , $N O_{3}^{-}$ , $C l^{-}$ og $C O_{3}^{2 -}$ . Alle natrium- og kaliumsalter er lettløselige, og ingen av ionene er farget.

$K N O_{3}$ , $P b {(N O_{3})}_{2}$ og $A g N O_{3}$ er også et gyldig svar, siden alle nitrater er lettløselige og fargeløse. Da blir den synlige reaksjonen i oppgave 3 en felling i stedet for gassutvikling.

Saltsyre tilfører $H^{+}$ . Karbonationet er en base og tar opp $H^{+}$ . Det dannes karbonsyre, som er ustabil og spaltes til vann og karbondioksid.

C O_{3}^{2 -} (a q) + 2 H^{+} (a q) \to C O_{2} (g) + H_{2} O (l)

Det vi ser, er at det bruser i reagensrøret fordi det dannes gassbobler av $C O_{2}$ . Med hele formelenheter blir likningen

N a_{2} C O_{3} (a q) + 2 H C l (a q) \to 2 N a C l (a q) + C O_{2} (g) + H_{2} O (l)

Oppgavedata

Kategori: 3
Vanskegrad: 2
Temaer: Uorganisk analyse, Fellingsreaksjoner, Løselighet
Egen side: Åpne oppgave 1-2a for seg selv

Oppgave 1-2bHydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1: Et alken reagerer med vann og gir to alkoholer, produkt A og produkt B

Figur 1 viser en reaksjon mellom et alken og vann. Oppgi to påvisningsreagenser, der det ene vil reagere med utgangsstoffet og det andre med produktene.

Hvilken type organisk reaksjon er reaksjonen i figur 1 et eksempel på?
Hvorfor blir det dannet to produkter?

Massespekteret til det ene produktet har hovedtopp ved m/z lik 59. Det andre har hovedtopp ved m/z lik 45. Hvilket spekter tilhører produkt A, og hvilket tilhører produkt B?

Fasit

Bromvann påviser alkenet, og surt dikromat, $C r_{2} O_{7}^{2 -} / H^{+}$ , påviser alkoholene.
Addisjon (hydratisering); $H^{+}$ kan bindes til begge karbonatomene i dobbeltbindingen og gir like stabile sekundære karbokationer.
$Produkt A har hovedtopp ved m / z = 45 og produkt B ved m / z = 59$

LøsningsforslagKI-generert

Utgangsstoffet er et alken, 4-metylpent-2-en. Begge produktene er sekundære alkoholer.

Bromvann, $B r_{2} (a q)$ , påviser alkenet. Bromet adderes til dobbeltbindingen, og den brungule fargen forsvinner. Alkoholer reagerer ikke med bromvann.

Surt dikromat, $K_{2} C r_{2} O_{7}$ i sur løsning, påviser alkoholene. Sekundære alkoholer oksideres til ketoner, og fargen går fra oransje ( $C r_{2} O_{7}^{2 -}$ ) til grønn ( $C r^{3 +}$ ). Alkenet gir ikke denne fargeendringen.

Reaksjonen er en addisjon. Vann adderes til dobbeltbindingen, og reaksjonen kalles en hydratisering.

Utgangsstoffet er $C H_{3} – C H ＝ C H – C H (C H_{3}) – C H_{3}$ . Første trinn er at $H^{+}$ bindes til det ene karbonatomet i dobbeltbindingen. Bindes $H^{+}$ til C2, blir det et karbokation på C3. Bindes $H^{+}$ til C3, blir det et karbokation på C2.

Begge karbokationene er sekundære og dermed omtrent like stabile. Markovnikovs regel skiller derfor ikke mellom dem, og vannmolekylet kan binde seg begge steder. Det gir to produkter: $OH$ på C2 (produkt A, 4-metylpentan-2-ol) og $OH$ på C3 (produkt B, 2-metylpentan-3-ol).

Begge produktene har molekylformel $C_{6} H_{14} O$ og molar masse $102 g / m o l$ . I massespektrometeret spaltes alkoholer lettest ved karbonatomet som bærer $OH$ -gruppen. Fragmentet som beholder oksygenet, gir hovedtoppen, og det er den største alkylgruppen som oftest spaltes av.

Produkt A er $C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3}$ . Her spaltes isobutylgruppen $C_{4} H_{9}$ av, og igjen står $C H_{3} – C H ＝ O H^{+}$ med $m / z$ lik $12 \cdot 2 + 5 + 16 = 45$ .

Produkt B er $C H_{3} – C H_{2} – C H (O H) – C H (C H_{3}) – C H_{3}$ . Her spaltes isopropylgruppen $C_{3} H_{7}$ av, og igjen står $C H_{3} – C H_{2} – C H ＝ O H^{+}$ med $m / z$ lik $12 \cdot 3 + 7 + 16 = 59$ .

Spekteret med hovedtopp ved $m / z$ lik 45 tilhører derfor produkt A, og spekteret med hovedtopp ved $m / z$ lik 59 tilhører produkt B.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse, Organisk kjemi, Reaksjonsmekanismer
Egen side: Åpne oppgave 1-2b for seg selv

Oppgave 1-2cKalsiumkarbid, forbrenning av etyn og polymer av etoksyeten

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Kalsiumkarbid har kjemisk formel $C a C_{2}$ og er satt sammen av kalsiumioner, $C a^{2 +}$ , og karbidioner, $C_{2}^{2 -}$ . Når kalsiumkarbid reagerer med vann, dannes etyn og kalsiumhydroksid, slik ligningen viser.

C a C_{2} (s) + 2 H_{2} O (l) \to H_{2} C_{2} (g) + C a {(O H)}_{2} (s)

Vis at denne reaksjonen ikke er en redoksreaksjon.

Skriv den balanserte reaksjonslikningen for fullstendig forbrenning av etyn.

Fra etyn framstilles forbindelsen i figur 1. Dette er monomeren i en polymer. Tegn et utsnitt med tre repeterende enheter for denne polymeren.

Figur 1: Strukturformel for monomeren H2C=CH–O–C2H5

Fasit

Ingen atomer endrer oksidasjonstall: $Ca$ er $+ 2$ , $C$ er $- 1$ , $H$ er $+ 1$ og $O$ er $- 2$ på begge sider.
$2 C_{2} H_{2} (g) + 5 O_{2} (g) \to 4 C O_{2} (g) + 2 H_{2} O (l)$
Repeterende enhet $– C H_{2} – C H (O – C_{2} H_{5}) –$ , se strukturformelen i løsningsforslaget.

LøsningsforslagKI-generert

Vi finner oksidasjonstallet til hvert grunnstoff på begge sider av likningen.

På venstre side:

$C a C_{2}$ er bygd opp av $C a^{2 +}$ og $C_{2}^{2 -}$ . Kalsium har oksidasjonstall $+ 2$ . Karbidionet har ladning $- 2$ fordelt på to karbonatomer, så hvert karbonatom har oksidasjonstall $- 1$ .
I $H_{2} O$ har hydrogen $+ 1$ og oksygen $- 2$ .

På høyre side:

Etyn er $H – C \equiv C – H$ . Hydrogen har $+ 1$ , og molekylet er nøytralt, så hvert karbonatom må ha $- 1$ .
I $C a {(O H)}_{2}$ har kalsium $+ 2$ , oksygen $- 2$ og hydrogen $+ 1$ .

Karbon har $- 1$ både i karbidionet og i etyn. Kalsium, hydrogen og oksygen har også samme oksidasjonstall før og etter reaksjonen. Ingen atomer blir oksidert eller redusert, og reaksjonen er derfor ikke en redoksreaksjon.

Ved fullstendig forbrenning reagerer etyn, $C_{2} H_{2}$ , med oksygen og danner karbondioksid og vann. Vi balanserer med 2 som koeffisient foran etyn, slik at hydrogenet går opp:

2 C_{2} H_{2} (g) + 5 O_{2} (g) \to 4 C O_{2} (g) + 2 H_{2} O (l)

Kontroll: 4 C og 4 H på hver side, og $5 \cdot 2 = 10$ oksygenatomer mot $4 \cdot 2 + 2 = 10$ .

Monomeren er etoksyeten, $H_{2} C ＝ C H – O – C_{2} H_{5}$ . Den har en dobbeltbinding og danner en addisjonspolymer. Dobbeltbindingen åpnes, og monomerene kobles sammen til en sammenhengende karbonkjede.

Den repeterende enheten er $– C H_{2} – C H (O – C_{2} H_{5}) –$ . Etoksygruppen sitter som sidekjede på annethvert karbonatom i kjeden.

Strukturformel for et utsnitt av polymeren av etoksyeten med tre repeterende enheter

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Oksidasjonstall, Støkiometri, Polymerer
Egen side: Åpne oppgave 1-2c for seg selv

Oppgave 2-3Kollagen, prolinhydroksylering, C-vitaminmangel og glysinbuffer

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Kollagen er et fiberprotein og inngår blant annet i sener, knokler og brusk. Fibrene har stor styrke.

Kollagen er bygd opp av polypeptidkjeder som er kveilet opp i tette spiraler.

Tre slike spiraler er tvunnet sammen til små enheter, trippelhelikser, se figur 1.

I kollagen er noen av aminosyrene prolin (Pro) omdannet til aminosyren hydroksyprolin (Hyp), se figur 2.

Omdanning av prolin til hydroksyprolin er avgjørende for å gi kollagenet den styrken det har. Reaksjonen er katalysert av enzymet prolin hydroksylase, som har jernioner i det aktive setet.

Figur 3: Utsnitt av polypeptidkjeden til kollagen med ni aminosyrerester, blant annet prolin og hydroksyprolin

For hånd

Figur 3 viser et utsnitt av polypeptidkjeden til kollagen.

Forklar at figur 3 viser et utsnitt av primærstrukturen til peptidet.
Skriv rekkefølgen til aminosyrene i peptidkjeden, og forklar på hvilken måte aminosyrene opptrer regelmessig.

For hånd

Ved overføring av prolin til hydroksyprolin blir det dannet et kiralt senter.

Tegn hydroksyprolin og marker det kirale senteret.
Hva er grunnen til at bare den ene stereoisomere utgaven av hydroksyprolin blir dannet?

For hånd

En viktig kofaktor til enzymet er askorbinsyre (C-vitamin), $C_{6} H_{8} O_{6}$ . Askorbinsyre kan oksideres til dehydroaskorbinsyre, $C_{6} H_{6} O_{6}$ , slik halvreaksjonen viser:

C_{6} H_{8} O_{6} \to C_{6} H_{6} O_{6} + 2 H^{+} + 2 e^{-}

Oksidasjonspotensialet for denne halvreaksjonen ved pH lik 7 er $- 0,06 V$ . Bruk spenningsrekken til å vurdere om jern eller jernioner, $F e^{2 +}$ / $F e^{3 +}$ , kan inngå i en spontan reaksjon med askorbinsyre.

Figur 4: Reaksjonsskjema for det aktive setet: prolin blir til hydroksyprolin med O2 og en dikarboksylsyre, Fe2+ oksideres til Fe3+, og askorbinsyre gjendanner Fe2+

For hånd

Figur 4 viser reaksjonene som skjer i det aktive setet i enzymet når prolin omdannes til hydroksyprolin.

Forklar hvorfor mangel på C-vitamin påvirker dannelsen av hydroksyprolin.
Forklar hvordan mangel på C-vitamin påvirker egenskapene til kollagen.

Kalkulator

En viktig aminosyre i kollagen er glysin. Denne aminosyren kan brukes til å lage ulike bufferløsninger. Glysin er et amfotært ion med $p K_{a 1} = 2,3$ og $p K_{a 2} = 9,6$ . $1,0$ liter $0,20 m o l / L$ løsning av glysin tilsettes $0,1$ liter $1,0 m o l / L$ saltsyre, $H C l (a q)$ . Forklar hva pH blir i denne bufferløsningen.

Fasit

Aminosyrene er bundet sammen med peptidbindinger, og rekkefølgen er $Gly–Pro–Hyp–Gly–Ala–Hyp–Gly–Val–Hyp$ , der hver tredje aminosyre er glysin.

Det nye kirale senteret er C4, karbonatomet som får OH-gruppa; enzymet er stereospesifikt og lager bare den ene stereoisomeren.

$F e^{3 +} reagerer spontant med askorbinsyre$ , $E^{\circ} (celle) = 0,71 V$ , mens $F e^{2 +}$ og jern ikke gjør det.

Uten C-vitamin blir ikke $F e^{3 +}$ redusert tilbake til $F e^{2 +}$ , så enzymet blir inaktivt og det dannes mindre hydroksyprolin; kollagenet får færre hydrogenbindinger og blir svakere.

$pH = 2,3$

LøsningsforslagKI-generert

Aminosyrene i figuren er bundet sammen med peptidbindinger, $– C (＝ O) – N H –$ . Primærstrukturen er nettopp rekkefølgen av aminosyrer som er bundet sammen på denne måten. Figuren viser bare denne kovalente kjeden, ikke hvordan kjeden kveiler seg. Spiralen og trippelheliksen er sekundær- og tertiærstruktur og skyldes hydrogenbindinger, ikke kovalente bindinger.

Vi leser kjeden fra venstre mot høyre. De fire ringene er prolin og hydroksyprolin: ringen uten OH er prolin, ringene med OH er hydroksyprolin. Rekkefølgen blir

Gly – Pro – Hyp – Gly – Ala – Hyp – Gly – Val – Hyp

Aminosyrene opptrer regelmessig ved at hver tredje aminosyre er glysin. Den står på plass 1, 4 og 7. Kjeden følger altså mønsteret Gly–X–Y, der X og Y her er prolin, hydroksyprolin, alanin eller valin. Glysin har bare et hydrogenatom som sidegruppe og er den minste aminosyren. Derfor får den plass på innsiden av den tette trippelheliksen.

Hydroksyprolin. Det nye kirale senteret er merket med stjerne

Det nye kirale senteret er karbonatom nummer 4 i ringen, det som får OH-gruppa. Dette karbonatomet har fire forskjellige grupper: $OH$ , $H$ , $– C H_{2} – N H –$ den ene veien rundt ringen og $– C H_{2} – C H (C O O H) –$ den andre veien. Prolin har et kiralt senter fra før på α-karbonet (C2), men det blir ikke dannet i denne reaksjonen.

Grunnen til at bare den ene stereoisomeren blir dannet, er at reaksjonen er katalysert av enzymet prolin hydroksylase. Det aktive setet i enzymet er selv kiralt, fordi enzymet er bygd opp av L-aminosyrer. Prolinringen bindes derfor i én bestemt orientering i det aktive setet, og OH-gruppa kan bare settes inn fra én side av C4. Enzymet er stereospesifikt. Uten enzym ville vi fått like mye av begge stereoisomerene.

Snur vi oksidasjonen i oppgaven, får vi reduksjonspotensialet:

C_{6} H_{6} O_{6} + 2 H^{+} + 2 e^{-} \to C_{6} H_{8} O_{6} E^{\circ} = 0,06 V

Fra spenningsrekka i vedlegget:

\begin{matrix} F e^{3 +} + e^{-} & \to F e^{2 +} & E^{\circ} & = 0,77 V \\ F e^{2 +} + 2 e^{-} & \to Fe & E^{\circ} & = - 0,45 V \end{matrix}

$F e^{3 +}$ er det sterkeste oksidasjonsmiddelet her, og askorbinsyre virker som reduksjonsmiddel:

2 F e^{3 +} + C_{6} H_{8} O_{6} \to 2 F e^{2 +} + C_{6} H_{6} O_{6} + 2 H^{+}

E^{\circ} (celle) = 0,77 V - 0,06 V = 0,71 V

Spenningen er positiv, så $F e^{3 +}$ reagerer spontant med askorbinsyre og blir redusert til $F e^{2 +}$ . Med $F e^{2 +}$ blir $E^{\circ} (celle) = - 0,45 V - 0,06 V = - 0,51 V$ , og metallisk jern er selv et reduksjonsmiddel, så ingen av dem reagerer med askorbinsyre. Askorbinsyreverdien gjelder pH lik 7 og tabellverdiene er standardverdier, men marginen på $0,71 V$ er så stor at konklusjonen holder.

Figuren viser to kretsløp som henger sammen. I det øverste blir prolin omdannet til hydroksyprolin. Enzymet bruker $O_{2}$ , og samtidig blir 2-oksoglutarsyre omdannet til ravsyre og $C O_{2}$ .

I det nederste kretsløpet blir $F e^{2 +}$ i det aktive setet oksidert til $F e^{3 +}$ . Enzymet er bare aktivt når jernet foreligger som $F e^{2 +}$ . Askorbinsyre reduserer $F e^{3 +}$ tilbake til $F e^{2 +}$ og blir selv oksidert til dehydroaskorbinsyre. Det er den spontane reaksjonen vi fant i oppgave c.

Ved mangel på C-vitamin blir jernet liggende igjen som $F e^{3 +}$ . Enzymet blir da inaktivt, og det blir dannet mindre hydroksyprolin.

OH-gruppene i hydroksyprolin danner hydrogenbindinger mellom de tre polypeptidkjedene i trippelheliksen. Mindre hydroksyprolin gir færre slike hydrogenbindinger. Trippelheliksen blir mindre stabil, og kollagenfibrene mister styrken sin. Svakt kollagen er årsaken til skjørbuk.

Glysin er amfotær og foreligger i løsningen som zwitterionet $H_{3} N^{+} – C H_{2} – C O O^{-}$ . Vi regner ut stoffmengdene:

\begin{matrix} n (glysin) & = 1,0 L \cdot 0,20 m o l / L = 0,20 m o l \\ n (HCl) & = 0,1 L \cdot 1,0 m o l / L = 0,10 m o l \end{matrix}

Saltsyre er en sterk syre, og $H^{+}$ protonerer karboksylatgruppa fullstendig:

H_{3} N^{+} – C H_{2} – C O O^{-} + H^{+} \to H_{3} N^{+} – C H_{2} – C O O H

Etter tilsetningen har vi

\begin{matrix} n (H_{3} N^{+} – C H_{2} – C O O H) & = 0,10 m o l \\ n (H_{3} N^{+} – C H_{2} – C O O^{-}) & = 0,20 m o l - 0,10 m o l = 0,10 m o l \end{matrix}

Dette er et korresponderende syre-base-par med $p K_{a 1} = 2,3$ , altså en buffer. Begge stoffene er i samme løsning, så vi kan bruke stoffmengdene direkte i bufferlikningen:

pH = p K_{a 1} + \lg \frac{n (base)}{n (syre)} = 2,3 + \lg \frac{0,10 m o l}{0,10 m o l}

pH = 2,3

Forklaringen er at vi har tilsatt akkurat halvparten så mye $H^{+}$ som det er glysin. Da blir konsentrasjonen av syre og korresponderende base like stor, og pH blir lik $p K_{a 1}$ . Det er her bufferen virker best.

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Proteiner, Enzymer, Spenningsrekka, Buffer
Egen side: Åpne oppgave 2-3 for seg selv

Oppgave 2-4Etansyre, massespekter og 1H-NMR av ester med C6-alkohol

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Eddiksyre (etansyre) produseres i store mengder, noe til matindustrien, men det meste som utgangsstoff for kjemiske synteser.

For hånd

Hvordan kan man finne ut om en løsning inneholder bare etanol, en blanding av etanol og etansyre eller bare etansyre?

For hånd

Etanol reagerer med kaliumpermanganat i sur løsning og danner etansyre. Bruk oksidasjonstall, og vis at dette er en redoksreaksjon.

For hånd

Figur 1 viser massespekteret til etansyre. Forklar toppene A, B, C, D og E som er markert i spekteret.

Figur 1: Massespekter for etansyre med relativ intensitet mot m/z fra 10 til 75 og toppene A til E markert i rødt

Kalkulator

$6,0 g$ etansyre reagerer med en alkohol i en kondensasjonsreaksjon og gir en ester. Produktet veier $6,12 g$ , og utbyttet basert på etansyre er 60 %. Tegn strukturen til to mulige alkoholer som etansyre har reagert med.

For hånd

Etansyre reagerer med en alkohol med seks karbonatomer og gir en ester, slik figur 2 viser. Figur 3 viser $^{1} H$ -NMR-spekteret til esteren.

Forklar hvilke hydrogenatomer som gir singletten ved ppm lik 2.
Tegn strukturen til alkoholen etansyren reagerte med på basis av $^{1} H$ -NMR-spekteret i figur 3.

Figur 2: Strukturformel for esteren CH3COO–C6H13

Figur 3: ^1\mathrm{H}-NMR-spekteret til esteren. De røde tallene viser relativt areal/integral. Septett og singlett ved 2 ppm overlapper

Fasit

Etansyre gjør løsningen sur, og etanol avfarger surt kaliumpermanganat. Blandingen gir begge utslagene.

Karbonet i alkoholgruppa går fra $- 1$ til $+ 3$ (oksidasjon), og mangan går fra $+ 7$ til $+ 2$ (reduksjon).

A: $C H_{3}^{+}$ , B: $C H O^{+}$ , C: $C H_{3} C O^{+}$ , D: $C O O H^{+}$ , E: molekylionet ${[C H_{3} C O O H]}^{+}$ .

$M (ester) = 102 g / m o l$ , så alkoholen er $C_{3} H_{7} O H$ : propan-1-ol eller propan-2-ol.

Singletten kommer fra de tre hydrogenatomene i acetylgruppa $C H_{3} – C (＝ O) – O –$ , og alkoholen er 2-etylbutan-1-ol.

LøsningsforslagKI-generert

Etansyre er en svak syre, mens etanol er nøytralt. Etanol er en primær alkohol som lar seg oksidere, mens etansyre allerede er oksidert. Vi bruker derfor to tester.

Test 1: mål pH, eller tilsett en syre-base-indikator som metyloransje (omslag 3,2–4,4). Er etansyre til stede, blir løsningen sur. Vi kan også tilsette natriumhydrogenkarbonat og se etter gassutvikling:

C H_{3} C O O H (a q) + H C O_{3}^{-} (a q) \to C H_{3} C O O^{-} (a q) + H_{2} O (l) + C O_{2} (g)

Test 2: tilsett noen dråper surt kaliumpermanganat. Etanol reduserer $M n O_{4}^{-}$ til $M n^{2 +}$ , og den fiolette fargen forsvinner. Etansyre gir ingen fargeendring.

Resultatene tolkes slik:

Bare etanol: nøytral løsning, men permanganatet avfarges.
Bare etansyre: sur løsning, og permanganatet beholder fargen.
Blanding: sur løsning, og permanganatet avfarges.

Vi bruker de vanlige reglene: hver $C – H$ -binding gir karbonet $- 1$ , hver $C – O$ -binding gir $+ 1$ , og $C – C$ -bindinger gir $0$ .

I etanol $C H_{3} – C H_{2} O H$ :

\begin{matrix} C H_{3} & : 3 \cdot (- 1) = - 3 \\ C H_{2} O H & : 2 \cdot (- 1) + 1 = - 1 \end{matrix}

I etansyre $C H_{3} – C O O H$ :

\begin{matrix} C H_{3} & : 3 \cdot (- 1) = - 3 \\ COOH & : 2 + 1 = + 3 \end{matrix}

Karbonet i alkoholgruppa går fra $- 1$ til $+ 3$ . Det avgir fire elektroner og blir oksidert. Metylkarbonet er uendret.

I $M n O_{4}^{-}$ har oksygen $- 2$ , så mangan har oksidasjonstall $+ 7$ . I sur løsning blir permanganat redusert til $M n^{2 +}$ med oksidasjonstall $+ 2$ (vedlegget: $M n O_{4}^{-} + 8 H^{+} + 5 e^{-} \to M n^{2 +} + 4 H_{2} O$ , $E^{\circ} = 1,51 V$ ). Mangan tar opp fem elektroner og blir redusert.

Ett grunnstoff øker oksidasjonstallet og et annet minker. Reaksjonen er derfor en redoksreaksjon. Halvreaksjonene balanseres med henholdsvis 5 og 4:

\begin{matrix} 5 C H_{3} C H_{2} O H + 4 M n O_{4}^{-} + 12 H^{+} \\ \to 5 C H_{3} C O O H + 4 M n^{2 +} + 11 H_{2} O \end{matrix}

Etansyre er $C H_{3} C O O H$ med molar masse $60 g / m o l$ .

E, $m / z = 60$ : molekylionet ${[C H_{3} C O O H]}^{+}$ . Toppen ligger lengst til høyre og gir molar masse $60 g / m o l$ .

D, $m / z = 45$ : molekylionet har mistet metylgruppa ( $15$ ). Igjen står karboksylfragmentet $C O O H^{+}$ .

C, $m / z = 43$ : molekylionet har mistet $OH$ ( $17$ ). Vi får acyliumionet $C H_{3} C O^{+}$ . Dette er basetoppen, fordi ionet er stabilisert ved resonans mellom karbon og oksygen.

B, $m / z = 29$ : formylionet $C H O^{+}$ , som dannes ved videre oppbryting av karboksyldelen.

A, $m / z = 15$ : metylkationet $C H_{3}^{+}$ . Det er den andre halvdelen av bruddet som gir toppen ved $45$ .

Vi finner først stoffmengden etansyre. $M (C H_{3} C O O H) = 60,05 g / m o l$ :

n (C H_{3} C O O H) = \frac{6,0 g}{60,05 g / m o l} = 0,0999 m o l

Kondensasjonen gir én ester per etansyre. Utbyttet er 60 %, så

n (ester) = 0,60 \cdot 0,0999 m o l = 0,0599 m o l

Produktet veier $6,12 g$ :

M (ester) = \frac{6,12 g}{0,0599 m o l} = 102 g / m o l

Esteren er $C H_{3} C O O – R$ . Acetatdelen $C H_{3} C O O$ veier $59,0 g / m o l$ , og da er

M (R) = 102,1 g / m o l - 59,0 g / m o l = 43,1 g / m o l

Det passer med $C_{3} H_{7}$ ( $43,1 g / m o l$ ). Alkoholen er altså $C_{3} H_{7} O H$ med $M = 60 g / m o l$ , og esteren er $C_{5} H_{10} O_{2}$ . Det finnes to slike alkoholer:

Fullstendig strukturformel for propan-1-ol

Fullstendig strukturformel for propan-2-ol

Integralet under singletten er 3, så signalet kommer fra de tre hydrogenatomene i metylgruppa, $C H_{3} – C (＝ O) – O –$ . Karbonylkarbonet ved siden av har ingen hydrogenatomer, så det blir ingen kobling og signalet blir en singlett. Vedlegget gir 2,0–2,5 ppm for slike hydrogenatomer, i samsvar med skiftet på 2 ppm.

Esteren $C H_{3} C O O – C_{6} H_{13}$ er $C_{8} H_{16} O_{2}$ med 16 hydrogenatomer, og integralsummen er $2 + 1 + 3 + 4 + 6 = 16$ . Integralene gir altså antall hydrogenatomer, og de 13 øvrige fordeler seg slik:

Dublett ved 4 ppm, 2 H: $– O – C H_{2} –$ (vedlegget: 3,8–4,1 ppm). Dubletten viser én nabo, altså et $CH$ .
Septett, 1 H: dette $CH$ -et har seks naboer.
Kvintett ved 1,3 ppm, 4 H: to like $C H_{2}$ -grupper med fire naboer hver.
Triplett ved 0,9 ppm, 6 H: to like $C H_{3}$ -grupper med to naboer hver.

Da må $CH$ -et bære $C H_{2}$ -gruppa med oksygen og to etylgrupper, seks naboer til sammen, og alkoholen er 2-etylbutan-1-ol, $C H_{3} C H_{2} – C H (C H_{2} C H_{3}) – C H_{2} O H$ :

Fullstendig strukturformel for 2-etylbutan-1-ol

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse, Redoksreaksjoner, Oksidasjonstall, Støkiometri
Egen side: Åpne oppgave 2-4 for seg selv

Oppgave 2-5Titan fra ilmenitt og titrering av titan(IV)oksid med permanganat

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Titan er sterkt, lett og motstandsdyktig mot korrosjon. Titan brukes alene eller i legeringer til blant annet romraketter, fly, verktøy og klokker.

For hånd

Bestem oksidasjonstallet til titan i forbindelsen $K T i O (P O_{4})$ .

Titan kan framstilles i tre trinn fra mineralet ilmenitt, $F e T i O_{3}$ , slik reaksjonsligningene under viser:

\begin{matrix} F e T i O_{3} + C & \to F e + T i O_{2} + C O & (1) \\ T i O_{2} + 2 C l_{2} + 2 C & \to T i C l_{4} + 2 C O & (2) \\ T i C l_{4} + 2 M g & \to T i + 2 M g C l_{2} & (3) \end{matrix}

Jern har oksidasjonstall +II i ilmenitt.

For hånd

Finn reduksjonsmiddel i reaksjon (1).
Finn oksidasjonsmiddel i reaksjon (2).

Kalkulator

Magnesiummetall, $M g (s)$ , til reaksjon (3) framstilles fra magnesiumklorid, $M g C l_{2} (l)$ , ved smelteelektrolyse. I en elektrolyse ble det framstilt $45,6 g$ magnesium i løpet av $3,5$ timer. Beregn strømstyrken.

Titan(IV)oksid, $T i O_{2}$ , brukes blant annet i salver, maling og tannkrem. For å finne innholdet av dette stoffet i en prøve ble titan(IV)oksid først redusert til $T i^{3 +}$ -ioner og deretter titrert med kaliumpermanganat, $K M n O_{4}$ , i sur løsning.

Halvreaksjonene som skjer i titreringskolben, er:

\begin{matrix} T i^{3 +} (a q) + H_{2} O (l) & \to T i O^{2 +} (a q) + 2 H^{+} (a q) + e^{-} & E^{\circ} & = - 0,1 V \\ M n O_{4}^{-} (a q) + 8 H^{+} (a q) + 5 e^{-} & \to M n^{2 +} (a q) + 4 H_{2} O (l) & E^{\circ} & = + 1,68 V \end{matrix}

For hånd

Bruk halvreaksjonene, og skriv den balanserte reaksjonsligningen for reaksjonen som skjer i titreringskolben.
Forklar at reaksjonen er spontan.

Kalkulator

En prøve veier $1,00 g$ . Prøven ble behandlet som beskrevet i d). Den ble titrert med $0,0200 m o l / L$ $K M n O_{4} (a q)$ . Det gikk med $14,7 m L$ kaliumpermanganat før endepunktet for titreringen var nådd. Beregn det prosentvise innholdet av titan(IV)oksid i prøven.

Fasit

Titan har oksidasjonstall $+ IV$

Reduksjonsmiddel i (1): $C$ . Oksidasjonsmiddel i (2): $C l_{2}$

$I = 28,7 A$

$5 T i^{3 +} + M n O_{4}^{-} + H_{2} O \to 5 T i O^{2 +} + M n^{2 +} + 2 H^{+}$ , og $E^{\circ} (celle) = 1,58 V$ er positiv, så reaksjonen er spontan

$11,7 %$ titan(IV)oksid

LøsningsforslagKI-generert

Kalium har oksidasjonstall $+ I$ , oksidionet $- II$ og fosfationet $P O_{4}^{3 -}$ har samlet ladning $3 -$ . Summen av oksidasjonstallene i en nøytral forbindelse er null. Vi kaller oksidasjonstallet til titan for $x$ :

(+ 1) + x + (- 2) + (- 3) = 0

x = + 4

Titan har altså oksidasjonstall $+ IV$ .

I reaksjon (1) går karbon fra $0$ i $C$ til $+ II$ i $CO$ . Karbon blir oksidert, og er derfor $reduksjonsmidlet$ . Samtidig blir jern redusert fra $+ II$ til $0$ . Titan beholder $+ IV$ , og oksygen $- II$ .

I reaksjon (2) går klor fra $0$ i $C l_{2}$ til $- I$ i $T i C l_{4}$ . Klor blir redusert, og $C l_{2}$ er derfor $oksidasjonsmidlet$ . Karbon blir oksidert fra $0$ til $+ II$ .

Ved katoden blir magnesiumioner redusert til magnesium:

M g^{2 +} (l) + 2 e^{-} \to M g (l)

Vi finner stoffmengden magnesium:

n (Mg) = \frac{45,6 g}{24,31 g / m o l} = 1,876 m o l

Det går med to elektroner per magnesiumatom:

n (e^{-}) = 2 \cdot 1,876 m o l = 3,752 m o l

Ladningen som har gått gjennom cellen, finner vi med Faradays konstant $F = 96485 C / m o l$ fra vedlegget:

Q = n (e^{-}) \cdot F = 3,752 m o l \cdot 96485 C / m o l = 3,620 \cdot 10^{5} C

Elektrolysetiden er $t = 3,5 \cdot 3600 s = 12600 s$ . Da blir strømstyrken:

I = \frac{Q}{t} = \frac{3,620 \cdot 10^{5} C}{12600 s} = 28,7 A

Oksidasjonen avgir ett elektron, mens reduksjonen tar opp fem. Vi ganger derfor oksidasjonen med $5$ :

\begin{matrix} 5 T i^{3 +} (a q) + 5 H_{2} O (l) \\ \to 5 T i O^{2 +} (a q) + 10 H^{+} (a q) + 5 e^{-} \\ M n O_{4}^{-} (a q) + 8 H^{+} (a q) + 5 e^{-} \\ \to M n^{2 +} (a q) + 4 H_{2} O (l) \end{matrix}

Vi adderer halvreaksjonene. Elektronene faller bort, og vi stryker $8 H^{+}$ og $4 H_{2} O$ på hver side:

\begin{matrix} 5 T i^{3 +} (a q) + M n O_{4}^{-} (a q) + H_{2} O (l) \\ \to 5 T i O^{2 +} (a q) + M n^{2 +} (a q) + 2 H^{+} (a q) \end{matrix}

Ladningen er $+ 14$ på begge sider, og antall atomer stemmer.

Halvreaksjonen for titan er skrevet som en oksidasjon. Reduksjonspotensialet for $T i O^{2 +} / T i^{3 +}$ er derfor $+ 0,1 V$ . Permanganat har det høyeste reduksjonspotensialet og blir redusert ved katoden:

\begin{matrix} E^{\circ} (celle) & = E^{\circ} (katode) - E^{\circ} (anode) \\ = 1,68 V - 0,1 V = 1,58 V \end{matrix}

Cellepotensialet er positivt. Da er $Δ G^{\circ} = - n F E^{\circ} (celle) = - 762 k J$ , altså negativ, og reaksjonen er spontan.

Merknad: vedlegget oppgir $E^{\circ} = 1,51 V$ for $M n O_{4}^{-} + 8 H^{+} + 5 e^{-}$ , mens oppgaven bruker $1,68 V$ . Med tabellverdien blir $E^{\circ} (celle) = 1,41 V$ , og konklusjonen den samme.

Vi finner stoffmengden permanganat som gikk med:

n (M n O_{4}^{-}) = 0,0200 m o l / L \cdot 0,0147 L = 2,94 \cdot 10^{- 4} m o l

Av likningen i d) reagerer $T i^{3 +}$ og $M n O_{4}^{-}$ i forholdet $5 : 1$ . Alt titan i prøven kom fra $T i O_{2}$ , så stoffmengden titan(IV)oksid er den samme som stoffmengden $T i^{3 +}$ :

n (T i O_{2}) = 5 \cdot 2,94 \cdot 10^{- 4} m o l = 1,47 \cdot 10^{- 3} m o l

Molar masse er $M (T i O_{2}) = 47,87 + 2 \cdot 16,00 = 79,87 g / m o l$ :

m (T i O_{2}) = 1,47 \cdot 10^{- 3} m o l \cdot 79,87 g / m o l = 0,1174 g

masseprosent T i O_{2} = \frac{0,1174 g}{1,00 g} \cdot 100 % = 11,7 %

Oppgavedata

Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Oksidasjonstall, Redoksreaksjoner, Elektrolyse, Titrering
Egen side: Åpne oppgave 2-5 for seg selv

Del 1uten hjelpemidler, med vedlegg · 2 timer · 23 oppgaver

Oppgave 1-1a·Lavest oksidasjonstall for brom i fire bromforbindelser

Oppgave 1-1b·Fast stoff som gjør natriumhydrogenkarbonatløsning til buffer

Oppgave 1-1c·Alkohol brukt til å lage esteren CH3COOCH(CH3)2

Oppgave 1-1d·Hvitt bunnfall fra to fargeløse saltløsninger

Oppgave 1-1e·Fargeløs løsning testet med BTB, sinkklorid og bariumklorid

Oppgave 1-1f·Påstander om korrosjon og kobber som rustbeskyttelse for jern

Oppgave 1-1g·Påstander om etanatbuffer med like konsentrasjoner av komponentene

Oppgave 1-1h·Forhold mellom syre og base når pH er pKa pluss 0,3

Oppgave 1-1i·Sølvplate i 1 mol per liter kobbersulfatløsning

Oppgave 1-1j·Påstander om reaksjonen mellom gull og kongevann

Oppgave 1-1k·Påstander om cellediagram for sink-kobber-celle

Oppgave 1-1l·Elektrolyse av vann med PEM-membran

Oppgave 1-1m·Massespekter til forbindelse med fire karbonatomer

Oppgave 1-1n·Oksidasjonsprodukt som reagerer med 2,4-dinitrofenylhydrazin men ikke Fehlings væske

Oppgave 1-1o·Forbindelse med 1H-NMR-topp ved 9,5 ppm

Oppgave 1-1p·Påstander om omkrystallisering

Oppgave 1-1q·Aminosyre som inngår i kroppens proteiner blant fire strukturer

Oppgave 1-1r·Antall aminosyrer i peptid med tryptofan

Oppgave 1-1s·Påstander om enzymatisk omdanning av etanol til etanal

Oppgave 1-1t·Monomer til kondensasjonspolymer med esterbindinger og metylgrupper

Oppgave 1-2a·Fargeløs blanding av tre salter og reaksjon med saltsyre

Oppgave 1-2b·Hydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Oppgave 1-2c·Kalsiumkarbid, forbrenning av etyn og polymer av etoksyeten

Del 2alle hjelpemidler · 3 timer · 3 oppgaver

Oppgave 2-3·Kollagen, prolinhydroksylering, C-vitaminmangel og glysinbuffer

Oppgave 2-4·Etansyre, massespekter og 1H-NMR av ester med C6-alkohol

Oppgave 2-5·Titan fra ilmenitt og titrering av titan(IV)oksid med permanganat

Temaer

Oppgave 1-1aLavest oksidasjonstall for brom i fire bromforbindelser

Oppgave 1-1bFast stoff som gjør natriumhydrogenkarbonatløsning til buffer

Oppgave 1-1cAlkohol brukt til å lage esteren CH3COOCH(CH3)2

Oppgave 1-1dHvitt bunnfall fra to fargeløse saltløsninger

Oppgave 1-1eFargeløs løsning testet med BTB, sinkklorid og bariumklorid

Oppgave 1-1fPåstander om korrosjon og kobber som rustbeskyttelse for jern

Oppgave 1-1gPåstander om etanatbuffer med like konsentrasjoner av komponentene

Oppgave 1-1hForhold mellom syre og base når pH er pKa pluss 0,3

Oppgave 1-1iSølvplate i 1 mol per liter kobbersulfatløsning

Oppgave 1-1jPåstander om reaksjonen mellom gull og kongevann

Oppgave 1-1kPåstander om cellediagram for sink-kobber-celle

Oppgave 1-1lElektrolyse av vann med PEM-membran

Oppgave 1-1mMassespekter til forbindelse med fire karbonatomer

Oppgave 1-1nOksidasjonsprodukt som reagerer med 2,4-dinitrofenylhydrazin men ikke Fehlings væske

Oppgave 1-1oForbindelse med 1H-NMR-topp ved 9,5 ppm

Oppgave 1-1pPåstander om omkrystallisering

Oppgave 1-1qAminosyre som inngår i kroppens proteiner blant fire strukturer

Oppgave 1-1rAntall aminosyrer i peptid med tryptofan

Oppgave 1-1sPåstander om enzymatisk omdanning av etanol til etanal

Oppgave 1-1tMonomer til kondensasjonspolymer med esterbindinger og metylgrupper

Oppgave 1-2aFargeløs blanding av tre salter og reaksjon med saltsyre

Oppgave 1-2bHydratisering av 4-metylpent-2-en, påvisningsreagenser og massespekter

Oppgave 1-2cKalsiumkarbid, forbrenning av etyn og polymer av etoksyeten

Oppgave 2-3Kollagen, prolinhydroksylering, C-vitaminmangel og glysinbuffer

Oppgave 2-4Etansyre, massespekter og 1H-NMR av ester med C6-alkohol

Oppgave 2-5Titan fra ilmenitt og titrering av titan(IV)oksid med permanganat