Vinylklorid, PVC og hydrolyse av ftalatmykner

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Monomeren i polymeren PVC (polyvinylklorid) er vinylklorid. Denne forbindelsen kan framstilles i reaksjon mellom etyn og hydrogenklorid:

Reaksjonen der etyn og hydrogenklorid gir vinylklorid

Hva slags type organisk reaksjon er dette et eksempel på?

PVC er en addisjonspolymer. Tegn et utsnitt av polymeren som viser tre repeterende enheter.

PVC er hardt og skjørt, og derfor tilsettes myknere til polymeren. En slik mykner er vist i figur 1. Tegn strukturen til det som dannes ved hydrolyse av denne forbindelsen.

Figur 1: Skjelettformel for mykneren i figur 9

Fasit

Addisjonsreaksjon: HCl adderes til trippelbindingen i etyn.
$– C H_{2} – C H C l – C H_{2} – C H C l – C H_{2} – C H C l –$ (se figur).
Benzen-1,2-dikarboksylsyre (ftalsyre) og to molekyler butan-1-ol (se figur).

LøsningsforslagKI-generert

Det er en addisjonsreaksjon. Trippelbindingen i etyn åpnes til en dobbeltbinding. H-atomet og Cl-atomet fra HCl bindes til hvert sitt C-atom. Det dannes ett produkt, og ingen atomer spaltes av.

Ved addisjonspolymerisasjon åpnes dobbeltbindingen i vinylklorid. Monomerene bindes sammen i en lang karbonkjede. Den repeterende enheten er $– C H_{2} – C H C l –$ . Cl-atomene sitter på annethvert C-atom:

Utsnitt av PVC med tre repeterende enheter, skilt med stiplede linjer

Bindingene i hver ende viser at kjeden fortsetter.

Mykneren er en diester: dibutylftalat. Ved hydrolyse spaltes begge esterbindingene med vann:

C_{6} H_{4} {(C O O C_{4} H_{9})}_{2} + 2 H_{2} O \to C_{6} H_{4} {(C O O H)}_{2} + 2 C_{4} H_{9} O H

Det dannes én dikarboksylsyre og to molekyler av en alkohol:

Strukturformel for benzen-1,2-dikarboksylsyre (ftalsyre)

Strukturformel for butan-1-ol

Ved basisk hydrolyse (for eksempel med NaOH) blir syren i stedet ftalationet, $C_{6} H_{4} {(C O O^{-})}_{2}$ .

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2022. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 V2022, del 1, oppgave 2b
Del: Del 1, uten hjelpemidler, med vedlegg — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Skrivesaker og linjal
Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Polymerer, Organisk kjemi

Vinylklorid, PVC og hydrolyse av ftalatmykner

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Vinylklorid, PVC og hydrolyse av ftalatmykner

Lov på eksamen

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Vinylklorid, PVC og hydrolyse av ftalatmykner

Vinylklorid, PVC og hydrolyse av ftalatmykner

Lov på eksamen

Temaer