Syntese, separasjon og grønn kjemi for paracetamol
Lov på eksamen
- Kalkulator
- CAS
- Graftegner og regneark
- Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kan den løses uten PC?
Kan løses med kalkulator og skriftlige hjelpemidler, slik eksamen blir fra 2027.
Fra 2027 er det bare kalkulator og skriftlige hjelpemidler på del 2. Vurderingen er gjort med KI og kan inneholde feil.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Paracetamol er et mye brukt legemiddel som er kjent i Norge under produktnavnet Paracet.
Syntese
4-nitrofenol kan omdannes til 4-aminofenol ved hjelp av en nikkelkatalysator. Til slutt reagerer 4-aminofenol med eddiksyreanhydrid i en reaksjon kalt acetylering. Det dannes eddiksyre som biprodukt.
Utbytte
I industriell produksjon av 4-aminofenol fra 4-nitrofenol er utbyttet omtrent 96 %, mens utbyttet av paracetamol fra 4-aminofenol er omtrent 90 %.
Separasjon
Etter at syntesen er ferdig, har man en blanding av 4-aminofenol, eddiksyreanhydrid, paracetamol og vann. For å skille paracetamol fra 4-aminofenol kan man løse opp stoffene i den mobile fasen og utføre kolonnekromatografi av løsningen. (Prinsippet er vist i figur 3 under oppgave 1j.) Figur 1 viser kromatogrammet etter et forsøk der en blanding av paracetamol og 4-aminofenol løst i metanol ble separert. Det ble brukt en upolar stasjonær fase.
| Stoff | Smeltepunkt (°C) | Kokepunkt (°C) | Molar masse (g/mol) |
|---|---|---|---|
| 4-nitrofenol | 113 | 279 | 139,11 |
| 4-aminofenol | 187,5 | 284 | 109,13 |
| eddiksyreanhydrid | −73,1 | 139,8 | 102,09 |
| eddiksyre | 16,7 | 118 | 60,05 |
| paracetamol | 169 | dekomponerer | 151,16 |
Skriv en kjemifaglig tekst med utgangspunkt i informasjonen om paracetamol i teksten og tabell 1. Du skal bruke kjemikompetansen din til å gjøre rede for og drøfte ett eller flere av punktene nedenfor:
- Vurder hvilke reaksjonstyper som inngår i syntesen.
- Separasjon:
- Vurder hvordan man etter syntesen kan skille eddiksyreanhydrid fra en blanding av paracetamol, eddiksyreanhydrid og 4-aminofenol.
- Drøft hvilken av toppene i kromatogrammet som tilhører paracetamol, se figur 1.
- Hvor mange gram 4-nitrofenol må du starte med for å lage 10,0 g paracetamol?
- Beregn atomeffektiviteten i det siste trinnet av syntesen, og drøft eventuelt hvordan hele syntesen passer med andre prinsipper for grønn kjemi.
Svaret ditt bør inneholde reaksjonsligninger, utregninger og figurer der dette er relevant. Svaret ditt kan gjerne være på omtrent 250 ord, men det er det faglige innholdet som blir vurdert, ikke lengden på teksten.
Fasit
Valgte kulepunkter: mengde 4-nitrofenol og grønn kjemi. Totalt utbytte gir . Atomeffektivitet i siste trinn: . Katalyse og gjenbruk av eddiksyre er grønt, hydrogengass og nikkel er ikke det.
LøsningsforslagKI-generert
Jeg regner ut hvor mye 4-nitrofenol som trengs, og vurderer syntesen ut fra grønn kjemi.
Syntesen har to trinn. Først reduseres nitrogruppen til en aminogruppe med hydrogengass:
Deretter reagerer aminogruppen med eddiksyreanhydrid:
Begge trinnene har molforhold mellom det organiske utgangsstoffet og produktet.
Vi skal lage paracetamol:
Det totale utbyttet over to trinn er . Vi må derfor starte med mer 4-nitrofenol:
4-nitrofenol har lavere molar masse enn paracetamol. Likevel trenger vi mer enn , fordi utbyttet er under 100 % i begge trinn.
Atomeffektiviteten i siste trinn er
Nesten 30 % av atommassen havner altså i eddiksyre. Eddiksyre er et biprodukt, men ikke nødvendigvis avfall. Den er lite farlig og kan brukes på nytt. Eddiksyre har lavest kokepunkt av stoffene i tabellen (), så den kan skilles fra ved destillasjon. Det passer med prinsippet om avfallsforebygging.
Første trinn har bedre atomøkonomi. Her dannes bare vann som biprodukt, og atomeffektiviteten er omtrent 75 %. Nikkelkatalysatoren øker farten og brukes ikke opp. Det passer med prinsippet om katalyse.
Syntesen har også svake sider. Hydrogengass er svært brannfarlig, og nikkel er helseskadelig. Det strider mot prinsippet om tryggere prosesser. Utbyttet er høyt i begge trinn, men omtrent 14 % av utgangsstoffet går likevel tapt.
Sensorveiledning
20 %: Klarer å hente informasjon fra oppgaveteksten som er relevant for valgte kulepunkt(er). Svaret gjenspeiler en delvis riktig forståelse av noe av det kjemifaglige innholdet i oppgaveteksten.
40 %: Klarer å hente informasjon fra oppgaveteksten som er relevant for valgte kulepunkt(er). Bruker informasjonen til å svare delvis riktig på ett eller flere av kulepunktene.
60 %: Det vises egen kjemiforståelse ut over oppgaveteksten i besvarelsen av valgte kulepunkt(er). Viser noen kjemifaglig begrunnede resonnementer. Eventuelle reaksjonslikninger og beregninger i forklaringen er stort sett korrekte.
80 % og mer: Valgte kulepunkt(er) er besvart med en godt strukturert tekst med tydelige argumenter og mer komplekse resonnementer. Informasjon i oppgaven og/eller egen kunnskap brukes selvstendig i presise forklaringer og begrunnelser. Kandidaten bruker korrekte reaksjonslikninger og beregninger til å støtte resonnementene.
Vedlegg
Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2026. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).
Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi