Mentol, mentyletanat og sorbitol i tannkrem

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Tannkrem inneholder ulike typer ingredienser som har ulik funksjon.

Figur 1: Skjelettformel for mentol, C10H20O

For hånd

Stoffet mentol (se figur 1) blir brukt som tilsetning for lukt og smak i tannkrem. Tegn av figur 1 i besvarelsen din og marker alle kirale sentre i molekylet.

For hånd

Eddiksyreesteren av mentol, mentyletanat, lukter peppermynte og kan framstilles i reaksjon mellom mentol og etansyre (eddiksyre).

Fullfør reaksjonsligningen:

Mentol + etansyre → (reaksjonsligning som skal fullføres)

Hvilken type organisk reaksjon er dannelsen av mentyletanat?

For hånd

Sorbitol blir brukt som søtningsmiddel i tannkrem. Sorbitol kan framstilles biokjemisk fra glukose, som vist i figur 2. Sorbitol kan videre omdannes til fruktose. I reaksjon 1 inngår $N A D P^{+}$ og $N A D P H + H^{+}$ , og i reaksjon 2 inngår $N A D^{+}$ og $N A D H + H^{+}$ . Forklar hva A, B, C og D er i disse reaksjonene.

Figur 2: Glukose omdannes til sorbitol i reaksjon 1 (A inn, B ut) og sorbitol til fruktose i reaksjon 2 (C inn, D ut)

For hånd

Figur 3 viser forbindelsene cocamidpropylbetain, CAPB, og natriumlaurylsulfat, SLS.

Figur 3: Skjelettformler for cocamidpropylbetain (CAPB) og natriumlaurylsulfat (SLS)

Hvilken funksjon har disse stoffene i tannkrem?
I hva slags andre kosmetiske produkter kan man forvente å finne disse stoffene?

For hånd

$^{1} H$ -NMR-spekteret til mentol er komplisert fordi signalene til flere ulike hydrogenatomer har kjemisk skift i samme område. Spektrene i denne oppgaven viser bare signaler fra enkelte hydrogenatomer. De tre figurene i tabell 1 viser signalene til tre av de ulike hydrogenatomene som er markert med farge og tall i mentolmolekylet i figur 4.

Figur 4: Strukturformel for mentol med hydrogenatomene 1–5 markert med farge og tall

Tabell 1

Tre utsnitt av 1H-NMR-signaler: Hydrogen A, Hydrogen B og Hydrogen C

Hvilke tre hydrogenatomer gir de ulike signalene? Begrunn svaret ditt.

Fasit

Tre kirale sentre: ringkarbonet med OH-gruppen, ringkarbonet med isopropylgruppen og ringkarbonet med metylgruppen.

Mentol + etansyre → mentyletanat + vann. Reaksjonen er en kondensasjonsreaksjon (forestring).

A: $N A D P H + H^{+}$ , B: $N A D P^{+}$ , C: $N A D^{+}$ , D: $N A D H + H^{+}$

Overflateaktive stoffer (tensider) som skummer og løser fett og smuss. De finnes også i sjampo, dusjsåpe og flytende såpe.

Hydrogen A er hydrogen 5, hydrogen B er hydrogen 2 og hydrogen C er hydrogen 3.

LøsningsforslagKI-generert

Et kiralt senter er et karbonatom med fire ulike grupper bundet til seg. Mentol har tre slike karbonatomer, merket C* i figuren:

ringkarbonet med OH-gruppen
ringkarbonet med isopropylgruppen
ringkarbonet med metylgruppen

Mentol med de tre kirale sentrene merket C*

De tre andre ringkarbonatomene er $C H_{2}$ -grupper med to like H-atomer. Det midterste karbonatomet i isopropylgruppen har to like $C H_{3}$ -grupper. Ingen av dem er kirale.

OH-gruppen i mentol reagerer med karboksylgruppen i etansyre. Det dannes en ester og vann:

Mentol + etansyre → mentyletanat + vann

C_{10} H_{19} O H + C H_{3} C O O H \to C H_{3} C O O C_{10} H_{19} + H_{2} O

To molekyler slås sammen, og et lite molekyl (vann) spaltes av. Dette er en kondensasjonsreaksjon. Mer spesifikt kalles den en forestring.

I reaksjon 1 blir aldehydgruppen i glukose til en primær alkoholgruppe i sorbitol. Glukose tar opp hydrogen og blir redusert. Da må koenzymet oksideres. Det reduserte koenzymet går inn, og det oksiderte kommer ut:

g l u k o s e + N A D P H + H^{+} \to s o r b i t o l + N A D P^{+}

A er altså $N A D P H + H^{+}$ og B er $N A D P^{+}$ .

I reaksjon 2 blir en sekundær alkoholgruppe i sorbitol (på C2) til en ketogruppe i fruktose. Sorbitol avgir hydrogen og blir oksidert. Da må koenzymet reduseres:

s o r b i t o l + N A D^{+} \to f r u k t o s e + N A D H + H^{+}

C er altså $N A D^{+}$ og D er $N A D H + H^{+}$ .

Begge stoffene er overflateaktive stoffer (tensider). De har en lang, upolar hydrokarbonkjede og et polart, ladet hode. SLS har et negativt ladet sulfathode. CAPB har både en positiv og en negativ ladning (et amfotert tensid). Den upolare delen løser seg i fett, og det polare hodet vender mot vannet. Slik løser de fett og matrester fra tennene. I tannkrem gir de også skum.

De samme stoffene kan vi forvente å finne i andre vaske- og rengjøringsprodukter til kroppen, for eksempel sjampo, dusjsåpe, flytende håndsåpe, ansiktsrens og badeskum.

Et signal splittes i $n + 1$ topper, der $n$ er antall H-atomer på nabokarbonatomene. H-atomet i en OH-gruppe gir normalt en enkel topp. Det koples ikke med nabohydrogenene fordi det byttes raskt ut.

Hydrogen	Nabohydrogener	Antall topper
1	$6$ (to $C H_{3}$ ) $+ 1$ (H2) $= 7$	$8$
2	$1$ (H1) $+ 1$ (H3) $+ 2$ ( $C H_{2}$ ) $= 4$	$5$
3	$1$ (H2) $+ 2$ ( $C H_{2}$ ) $= 3$	$4$
4	$3$ ( $C H_{3}$ ) $+ 4$ (to $C H_{2}$ ) $= 7$	$8$
5	$0$ (OH)	$1$

Hydrogen A er én enkel topp. Det passer bare med hydrogen 5 i OH-gruppen.
Hydrogen B har fem topper. Det gir fire nabohydrogener, som passer med hydrogen 2.
Hydrogen C har fire topper. Det gir tre nabohydrogener, som passer med hydrogen 3.

Hydrogen 1 og 4 ville begge gitt åtte topper, så de er ikke blant de tre signalene. At OH-signalet er en enkel topp, viser også at hydrogen 3 ikke koples med OH-hydrogenet.

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 H2022. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 H2022, del 2, oppgave 3
Del: Del 2, alle hjelpemidler — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Kalkulator
CAS
Graftegner og regneark
Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Organisk analyse, Karbohydrater, Enzymer

Mentol, mentyletanat og sorbitol i tannkrem

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Mentol, mentyletanat og sorbitol i tannkrem

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Mentol, mentyletanat og sorbitol i tannkrem

Mentol, mentyletanat og sorbitol i tannkrem

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Temaer