Bromaddisjon, bromering av benzen og tegning av polypropen

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1: Strukturformler for forbindelse A (seksring med to C=C-dobbeltbindinger, den ene til en CH2-gruppe utenfor ringen), forbindelse B (sykloheksanol) og forbindelse C (sykloheksanon)

Figur 2: Benzen og brom reagerer til brombenzen og hydrogenbromid

Forklar at brom, $B r_{2}$ , bare vil reagere i en addisjonsreaksjon med forbindelse A og ikke med forbindelsene B og C (se figur 1).

Figur 2 viser en reaksjon mellom benzen, $C_{6} H_{6}$ , og brom, $B r_{2}$ . Produktene er brombenzen, $C_{6} H_{5} B r$ , og hydrogenbromid, $HBr$ . Forklar at dette ikke er en addisjonsreaksjon.

Propen, $C_{3} H_{6}$ , er monomeren i polypropen. Tegn tre repeterende enheter av polymeren.

Fasit

Bare A har C＝C-dobbeltbindinger som brom kan adderes til. B har bare enkeltbindinger, og brom adderes ikke til C＝O i C.
Et H-atom i ringen byttes ut med Br, og det dannes to produkter. Det er en substitusjon, og den aromatiske ringen beholdes.
Repeterende enhet $– C H_{2} – C H (C H_{3}) –$ , se strukturformelen i løsningsforslaget.

LøsningsforslagKI-generert

I en addisjonsreaksjon åpnes en dobbeltbinding, og et atom bindes til hvert av de to karbonatomene. Brom adderes til C＝C-dobbeltbindinger.

Forbindelse A har to C＝C-dobbeltbindinger. Elektronene i dobbeltbindingen polariserer $B r_{2}$ -molekylet, og ett Br-atom bindes til hvert karbonatom. For eksempel blir gruppen $C ＝ C H_{2}$ til $C B r – C H_{2} B r$ .

Forbindelse B (sykloheksanol) er mettet. Den har bare enkeltbindinger og ingen dobbeltbinding som kan åpnes.

Forbindelse C (sykloheksanon) har en C＝O-dobbeltbinding. Denne bindingen er sterkt polar, og karbonatomet er delvis positivt ladet. Karbonylgruppen angripes derfor av nukleofiler, ikke av brom. Brom adderes ikke til C＝O.

I en addisjonsreaksjon blir to molekyler til ett produkt. Her dannes to produkter, brombenzen og HBr.

Et H-atom på benzenringen er byttet ut med et Br-atom. H-atomet går sammen med det andre Br-atomet og danner HBr. Dette er en substitusjonsreaksjon.

Benzen har ikke vanlige C＝C-dobbeltbindinger, men et delokalisert elektronsystem i ringen. Dette aromatiske systemet er svært stabilt. Ved en addisjon ville det gått tapt, men ved substitusjon beholdes det. Brombenzen har derfor den samme aromatiske ringen som benzen.

Dobbeltbindingen i propen, $C H_{2} ＝ C H – C H_{3}$ , åpnes, og monomerene kobles sammen i en lang karbonkjede. Den repeterende enheten er $– C H_{2} – C H (C H_{3}) –$ , med en metylgruppe på annethvert karbonatom.

Strukturformel for et utsnitt av polypropen med tre repeterende enheter

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2021. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 V2021, del 1, oppgave 2a
Del: Del 1, uten hjelpemidler, med vedlegg — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Skrivesaker og linjal
Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Reaksjonsmekanismer, Polymerer

Bromaddisjon, bromering av benzen og tegning av polypropen

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Bromaddisjon, bromering av benzen og tegning av polypropen

Lov på eksamen

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Bromaddisjon, bromering av benzen og tegning av polypropen

Bromaddisjon, bromering av benzen og tegning av polypropen

Lov på eksamen

Temaer