Syntese av 4-metylpentan-2-on fra tre utgangsstoffer

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Du ønsker å syntetisere stoffet 4-metylpentan-2-on på laboratoriet.

Skjelettformel for 4-metylpentan-2-on

Alle stoffene vist i tabell 1 kan brukes som utgangsstoffer for å danne 4-metylpentan-2-on, men syntesene vil ha ulikt antall trinn.

Sorter disse tre stoffene etter økende antall trinn i syntesen for å komme til produktet. Begrunn svaret kort, gjerne med reaksjonslikninger.

Tabell 1. Utgangsstoffer for syntese av 4-metylpentan-2-on

Skjelettformler for stoff A 4-metylpentan-2-ol, stoff B 4-metylpentan-1-ol og stoff C 2-klor-4-metylpentan

Fasit

Økende antall trinn: stoff A (1 trinn) < stoff C (2 trinn) < stoff B (3 trinn) A: oksidasjon. C: substitusjon og oksidasjon. B: eliminasjon, addisjon av vann og oksidasjon.

LøsningsforslagKI-generert

Produktet er et keton med $C ＝ O$ på C-2. Ketoner lages ved å oksidere en sekundær alkohol. Siste trinn i alle tre syntesene er derfor oksidasjon av 4-metylpentan-2-ol, som er stoff A. Rekkefølgen blir A (1 trinn), C (2 trinn) og B (3 trinn).

Stoff A: ett trinn

Stoff A er en sekundær alkohol med $OH$ på C-2. Den oksideres direkte til ketonet, for eksempel med surgjort dikromat:

\begin{matrix} 3 C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) + C r_{2} O_{7}^{2 -} (a q) + 8 H^{+} (a q) \\ \to 3 C H_{3} – C O – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) + 2 C r^{3 +} (a q) + 7 H_{2} O (l) \end{matrix}

Stoff C: to trinn

Stoff C har $Cl$ på C-2. Med hydroksidioner byttes $Cl$ ut med $OH$ (substitusjon), og vi får stoff A:

\begin{matrix} C H_{3} – C H C l – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) + O H^{-} (a q) \\ \to C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) + C l^{-} (a q) \end{matrix}

Deretter oksideres stoff A til ketonet som over.

Stoff B: tre trinn

Stoff B er en primær alkohol med $OH$ på C-1. Oksidasjon av B gir 4-metylpentanal og 4-metylpentansyre, ikke ketonet. $OH$ -gruppen må derfor flyttes til C-2.

Først spaltes vann av med syre og varme (eliminasjon). Det dannes 4-metylpent-1-en:

\begin{matrix} H O – C H_{2} – C H_{2} – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) \\ \to C H_{2} ＝ C H – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) + H_{2} O (l) \end{matrix}

Fullstendig strukturformel for mellomproduktet 4-metylpent-1-en

Så adderes vann med syre som katalysator. Etter Markovnikovs regel går $H$ til C-1 og $OH$ til C-2. Hovedproduktet er stoff A:

\begin{matrix} C H_{2} ＝ C H – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) + H_{2} O (l) \\ \to C H_{3} – C H (O H) – C H_{2} – C H (C H_{3}) – C H_{3} (l) \end{matrix}

Til slutt oksideres stoff A til 4-metylpentan-2-on.

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 H2024. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 H2024, del 1, oppgave 3
Del: Del 1, uten hjelpemidler, med vedlegg — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Skrivesaker og linjal
Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Kategori: 3
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Organisk syntese

Syntese av 4-metylpentan-2-on fra tre utgangsstoffer

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Syntese av 4-metylpentan-2-on fra tre utgangsstoffer

Lov på eksamen

Stoff A: ett trinn

Stoff C: to trinn

Stoff B: tre trinn

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Syntese av 4-metylpentan-2-on fra tre utgangsstoffer

Syntese av 4-metylpentan-2-on fra tre utgangsstoffer

Lov på eksamen

Stoff A: ett trinn

Stoff C: to trinn

Stoff B: tre trinn

Temaer