Ravsyre, fumarsyre og eplesyre i sitronsyresyklusen

Del 2, alle hjelpemidler

Ravsyre, fumarsyre og eplesyre i sitronsyresyklusen

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

I tabell 1 er det fire forbindelser som deltar i sitronsyresyklusen.

Tabell 1

Tabell 1 med strukturformler og navn: A ravsyre/butandisyre, B fumarsyre/butendisyre, C eplesyre/2-hydroksybutandisyre og D oksaleddiksyre/2-oksobutandisyre

En løsning inneholder to av disse forbindelsene. For å finne ut hvilke ble løsningen fordelt på tre reagensrør, 1, 2 og 3.

Til reagensrør 1 ble det tilsatt bromreagens. Det ble ikke observert noen reaksjon. Til reagensrør 2 ble det tilsatt 2,4-dinitrofenylhydrazin. Det ble observert gule krystaller.

Hjelpemiddelkrav: For hånd
  • Forklar hva resultatene viser så langt.
  • Foreslå hva du kan tilsette til reagensrør 3 for å avklare hva de to forbindelsene er.

Ravsyre kan omdannes til oksaleddiksyre som vist nedenfor:

Ravsyre→fumarsyre→eplesyre→oksaleddiksyre
Hjelpemiddelkrav: For hånd

Forklar hva slags type organisk reaksjon hvert av trinnene er.

Ravsyre (butandisyre), se tabell 1, reagerer med etanol i en kondensasjonsreaksjon til en diester.

Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
  • Bruk strukturformler, og skriv en balansert reaksjonslikning.
  • Beregn hvor mye av esteren (i g) som kan dannes fra 10 g etanol og 10 g ravsyre.

Fumarsyre kan inngå i en kondensasjonspolymer sammen med en annen komponent.

Hjelpemiddelkrav: For hånd
  • Velg en mulig forbindelse som vil danne en kondensasjonspolymer med fumarsyre.
  • Fumarsyre kan også danne en addisjonspolymer. Tegn to repeterende enheter for addisjonspolymeren fumarsyre kan danne.

Enzymaktivitet er definert som antall mol substrat som omsettes per tid, altså reaksjonsfart.

Figur 1 viser enzymaktivitet som funksjon av substratkonsentrasjon.

  • Graf 1 viser reaksjonsfarten uten inhibitor.
  • Graf 2 viser reaksjonsfarten med en konkurrerende inhibitor.
  • Graf 3 viser reaksjonsfarten med en ikke-konkurrerende inhibitor.
Reaksjonsfart mot substratkonsentrasjon for graf 1 (uten inhibitor), graf 2 (konkurrerende inhibitor) og graf 3 (ikke-konkurrerende inhibitor)
Figur 1: Reaksjonsfart mot substratkonsentrasjon for graf 1 (uten inhibitor), graf 2 (konkurrerende inhibitor) og graf 3 (ikke-konkurrerende inhibitor)

Reaksjonen fumarsyre → eplesyre (se tabell 1) er katalysert av enzymet fumarase. Malonsyre (figur 2) er konkurrerende inhibitor i denne reaksjonen.

Malonsyre
Figur 2: Malonsyre
Hjelpemiddelkrav: For hånd
  • Hva er det ved malonsyre som gjør at den kan være en konkurrerende inhibitor?
  • Forklar hvorfor graf 3 ender med lavere reaksjonsfart enn graf 1, se figur 1.
Fasit

Ingen C=C-binding, så fumarsyre (B) er ikke med. Gule krystaller viser en ketogruppe, så oksaleddiksyre (D) er med. Tilsett surgjort kaliumdikromat: fargeskifte fra oransje til grønt betyr eplesyre (C), ingen endring betyr ravsyre (A).

Ravsyre → fumarsyre: eliminasjon (dehydrogenering), som samtidig er en oksidasjon. Fumarsyre → eplesyre: addisjon av vann. Eplesyre → oksaleddiksyre: oksidasjon av sekundær alkohol til keton.

Ravsyre + 2 etanol → dietylbutandioat + 2 vann. Ravsyre er begrensende reaktant: m(diester)=15 g

Etan-1,2-diol (gir polyester). Addisjonspolymeren har repeterende enhet –CH(COOH)–CH(COOH)–.

Malonsyre ligner fumarsyre (to karboksylgrupper med liknende avstand og ladning) og passer i det aktive setet. Den ikke-konkurrerende inhibitoren setter enzymmolekyler ut av spill uansett substratkonsentrasjon, så maksimal fart blir lavere.

LøsningsforslagKI-generert

Bromreagens reagerer med C=C-bindinger. Bare fumarsyre (B) har en slik binding. Siden det ikke skjedde noen reaksjon, er fumarsyre ikke med.

2,4-dinitrofenylhydrazin gir gule krystaller med aldehyder og ketoner. Karboksylgruppene, som alle fire forbindelsene har, gir ikke utslag. Bare oksaleddiksyre (D) har en ketogruppe. Oksaleddiksyre er altså én av de to forbindelsene.

Den andre er enten ravsyre (A) eller eplesyre (C). Eplesyre har en sekundær alkoholgruppe, det har ikke ravsyre.

I reagensrør 3 kan vi tilsette surgjort kaliumdikromatløsning. Sekundære alkoholer oksideres, og løsningen skifter farge fra oransje til grønt. Ketoner og karboksylsyrer oksideres ikke.

  • Fargeskifte til grønt: eplesyre (C) er med.
  • Ingen fargeendring: ravsyre (A) er med.

Ravsyre → fumarsyre: Det fjernes ett H-atom fra hvert av de to midterste C-atomene, og det dannes en C=C-binding. Som organisk reaksjonstype er dette en eliminasjon (dehydrogenering), som samtidig er en oksidasjon fordi molekylet mister hydrogen.

Fumarsyre → eplesyre: Vann adderes til dobbeltbindingen. H går til det ene C-atomet og OH til det andre. Det er en addisjonsreaksjon.

Eplesyre → oksaleddiksyre: Den sekundære alkoholgruppen blir til en ketogruppe. Det er en oksidasjon.

Hver karboksylgruppe i ravsyre reagerer med ett etanolmolekyl. Det dannes dietylbutandioat og to vannmolekyler.

Reaksjonslikning med strukturformler: butandisyre og to etanol gir dietylbutandioat og to vann

HOOC–CH2–CH2–COOH+2CH3CH2OH→CH3CH2OOC–CH2–CH2–COOCH2CH3+2H2O

Molare masser:

M(C4H6O4)=118,09 g/molM(C2H5OH)=46,07 g/molM(C8H14O4)=174,19 g/mol

Stoffmengder:

n(ravsyre)=10 g118,09 g/mol=0,0847 moln(etanol)=10 g46,07 g/mol=0,217 mol

All ravsyren trenger 2⋅0,0847 mol=0,169 mol etanol. Vi har mer etanol enn det, så ravsyre er begrensende reaktant. Det dannes like mange mol diester som mol ravsyre:

m(diester)=0,0847 mol⋅174,19 g/mol=14,75 g≈15 g

Dette er teoretisk utbytte. Forestring er en likevekt, så i praksis blir utbyttet lavere.

Fumarsyre har to karboksylgrupper. Med en diol dannes esterbindinger i begge ender, og det spaltes av vann. Et eksempel er etan-1,2-diol, HO–CH2–CH2–OH, som gir en polyester. En diamin, for eksempel 1,6-diaminoheksan, gir på samme måte et polyamid.

I addisjonspolymeren åpnes C=C-bindingen. Monomerene kobles sammen i en karbonkjede, og hvert C-atom i kjeden har én karboksylgruppe. Den repeterende enheten er –CH(COOH)–CH(COOH)–.

Strukturformel for to repeterende enheter av addisjonspolymeren av fumarsyre

Malonsyre som konkurrerende inhibitor: Malonsyre ligner substratet fumarsyre. Begge har to karboksylgrupper med liknende avstand mellom gruppene. I cellen er begge karboksylgruppene ionisert, så ladningene sitter på samme måte. Malonsyre kan derfor binde seg i det aktive setet i fumarase. Den har ingen C=C-binding og kan ikke reagere. Mens den sitter der, blokkerer den setet for fumarsyre.

Hvorfor graf 3 flater ut lavere: En ikke-konkurrerende inhibitor binder seg et annet sted på enzymet enn det aktive setet. Den endrer formen på enzymet, så det aktive setet ikke virker. Substratet konkurrerer ikke om samme plass, så mer substrat skyver ikke inhibitoren bort. En del av enzymmolekylene er derfor ute av spill uansett substratkonsentrasjon, og maksimal reaksjonsfart blir lavere enn i graf 1.

Ved en konkurrerende inhibitor (graf 2) utkonkurrerer substratet inhibitoren ved høy substratkonsentrasjon. Derfor når graf 2 samme maksimale fart som graf 1.

Forstå oppgaven med en KI

Du får en ferdig tekst du limer inn i den KI-chatboten du bruker. Teksten inneholder oppgaven og en instruks om at chatboten skal hjelpe deg å tenke selv — stille spørsmål, gi ett hint av gangen og la deg gjøre regningen.

Anbefalt. Chatboten får beskjed om å bruke det til å veilede deg riktig vei — ikke til å røpe svaret. Du kan slå det av hvis du vil være helt sikker på at ingenting lekker.

Hva du bør vite
  • Ingenting sendes herfra. Teksten kopieres bare til utklippstavla på enheten din. Det du limer inn i en chatbot, går til den tjenesten — og de har sine egne regler for hva de lagrer.
  • Ikke lim inn personopplysninger — navn, skole eller noe annet om deg selv eller andre. Oppgaveteksten holder.
  • KI kan ta feil, også i kjemi. Sjekk alltid mot løsningsforslaget her på siden.
  • Er du usikker på om du har lov til å bruke KI på skolearbeidet ditt, spør læreren din først.
Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2021. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Tastatursnarveier

Navigasjon

⌘K / Ctrl+K
Åpne søk
G F
Gå til Fag
G E
Gå til Eksamener
G T
Gå til Temaer
G K
Gå til Kompetansemål
G H
Hjem
?
Vis snarveier

I oppgave

←/→ · J/K
Forrige / neste oppgave
0
Marker som ikke prøvd
1
Marker som prøvd
2
Marker som trenger hjelp
3
Marker som ferdig
S
Vis / skjul løsningsforslag
A
Legg til i liste
N
Skriv notat
Esc
Tilbake / avslutt