Addisjon av HCl til but-1-en, 1H-NMR og polybut-1-en

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Når hydrogenklorid, $HCl$ , reagerer med but-1-en, kan det dannes to mulige produkter (se figur 1). • Hva slags type organisk reaksjon er dette et eksempel på? • Hvorfor dannes det to mulige produkter? Vi ser bort fra muligheten for speilbildeisomere forbindelser.

Figur 1: But-1-en pluss HCl gir produkt A, 1-klorbutan, og produkt B, 2-klorbutan, der hydrogenatomet på karbon 2 er markert med en rød ring

Figur 2 viser et utsnitt av $^{1} H$ -NMR-spekteret til produkt B. Signalet er fra det hydrogenatomet som er markert med en ring i figur 1. • Hvorfor har dette hydrogenatomet høyest kjemisk skift i spekteret? • Hvorfor er signalet splittet i seks?

But-1-en er monomeren i addisjonspolymeren polybut-1-en. Tegn et utsnitt av polymeren med tre repeterende enheter.

Figur 2: Utsnitt av 1H-NMR-spekter med ett signal splittet i seks topper rundt 3,4 ppm

Fasit

Addisjon. Dobbeltbindingen er usymmetrisk, så Cl kan binde seg til enten C1 eller C2.
Elektronegativt Cl på samme C gir høyest skift; $3 + 2 = 5$ naboprotoner gir seks topper.
Repeterende enhet $– C H_{2} – C H (C H_{2} C H_{3}) –$ , se strukturformelen i løsningsforslaget.

LøsningsforslagKI-generert

Reaksjonen er en addisjon. Dobbeltbindingen brytes, og H og Cl bindes til hvert sitt karbonatom.

Dobbeltbindingen i but-1-en sitter mellom C1 og C2, og de to karbonatomene har ulike grupper. H kan derfor bindes til C2 og Cl til C1 (produkt A), eller H til C1 og Cl til C2 (produkt B). Produkt B blir hovedproduktet, fordi mellomproduktet er et mer stabilt sekundært karbokation (Markovnikovs regel).

Det markerte H-atomet sitter på samme karbonatom som klor. Cl er mer elektronegativt enn C og trekker elektrontettheten bort fra dette H-atomet. H-atomet blir dårligere skjermet og får høyere kjemisk skift enn de andre H-atomene i molekylet.

Splittingen følger $n + 1$ -regelen. Nabokarbonatomene er en $C H_{3}$ -gruppe med 3 H-atomer og en $C H_{2}$ -gruppe med 2 H-atomer. Det gir $n = 3 + 2 = 5$ naboprotoner, og signalet splittes i $5 + 1 = 6$ topper.

Dobbeltbindingen åpnes, og monomerene kobles sammen i en lang karbonkjede. Den repeterende enheten er $– C H_{2} – C H (C H_{2} C H_{3}) –$ , med etylgruppen som sidekjede på annethvert karbonatom.

Strukturformel for et utsnitt av polybut-1-en med tre repeterende enheter

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 H2023. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 H2023, del 1, oppgave 2a
Del: Del 1, uten hjelpemidler, med vedlegg — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Skrivesaker og linjal
Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Reaksjonsmekanismer, Organisk analyse, Polymerer

Addisjon av HCl til but-1-en, 1H-NMR og polybut-1-en

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Addisjon av HCl til but-1-en, 1H-NMR og polybut-1-en

Lov på eksamen

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Addisjon av HCl til but-1-en, 1H-NMR og polybut-1-en

Addisjon av HCl til but-1-en, 1H-NMR og polybut-1-en

Lov på eksamen

Temaer